Se você deseja extrair ácido acético de uma solução aquosa para o hexano, é mais eficaz ajustar a fase aquosa para pH 3 ou pH 8?

Passo 1

O enunciado pede para extrair ácido acético de uma solução aquosa para hexano. O conteúdo é extração líquido–líquido associado ao equilíbrio ácido–base. Para resolver precisamos do valor de \mathrm{p}K_a do ácido acético e da relação entre forma protonada (HA) e desprotonada ( A^{-}), pois só a forma neutra se dissolve bem no hexano.

Passo 2

Usamos a equação de Henderson–Hasselbalch para relacionar concentração e pH. Primeiro:
\mathrm{pH} = \mathrm{p}K_a + \log\frac{[\mathrm{A}^-]}{[\mathrm{HA}]}
Dessa expressão obtemos a razão entre as espécies:
\frac{[\mathrm{HA}]}{[\mathrm{A}^-]} = 10^{\mathrm{p}K_a - \mathrm{pH}}
E a fração de ácido na forma neutra é
f_{\mathrm{HA}} = \frac{[\mathrm{HA}]}{[\mathrm{HA}]+[\mathrm{A}^-]}.

Passo 3

Calculamos f_{\mathrm{HA}} em cada pH sabendo que \mathrm{p}K_a = 4,76:
Para \mathrm{pH}=3:
\frac{[\mathrm{HA}]}{[\mathrm{A}^-]} = 10^{4,76 - 3} = 10^{1,76}\approx 57,5 \quad\Longrightarrow\quad f_{\mathrm{HA}} \approx \frac{57,5}{1 + 57,5} \approx 0,98\;(98\%).
Para \mathrm{pH}=8:
\frac{[\mathrm{HA}]}{[\mathrm{A}^-]} = 10^{4,76 - 8} = 10^{-3,24}\approx 5,75\times10^{-4} \quad\Longrightarrow\quad f_{\mathrm{HA}} \approx 5,75\times10^{-4}\;(0{,}06\%).

Passo 4

Como somente a forma neutra \mathrm{HA} se extrai para o hexano, ajustar a fase aquosa a pH baixo (3) maximiza o rendimento. Em pH 8 o ácido está quase todo ionizado e permanece na água.

Resposta

Ajustar para pH 3.

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