1. A reação de acoplamento pode ocorrer em meio ácido?

Passo 1

O enunciado pergunta se a reação de acoplamento — ou seja, a reação entre um sal de diazônio e um composto aromático ativado para formar um corante azo — pode ocorrer em meio ácido. O conteúdo é química orgânica (reações de diazônio) e vamos precisar entender o mecanismo de ataque nucleofílico do anel aromático e o efeito do pH na nucleofilicidade do reagente.

Passo 2

No mecanismo de acoplamento de diazônio o composto aromático (por exemplo um fenol ou uma anilina) ataca o nitrogênio diazonado, liberando N_2 e gerando o link azo -N=N-. Para que esse ataque nucleofílico seja eficiente, o anel aromático deve estar ativado (rico em elétrons).
Em meio básico o fenol ou a anilina se encontra na forma desprotonada (fenolato \text{PhO}^- ou anilinato \text{PhNH}^-), o que aumenta muito sua densidade eletrônica e, consequentemente, sua nucleofilicidade para atacar o diazônio.

Passo 3

Em meio ácido o grupo fenólico ou amino permanece protonado, diminuindo fortemente a densidade eletrônica do anel e tornando-o um nucleófilo muito fraco. Além disso, o sal de diazônio sofre decomposição via hidrólise em meio fortemente ácido, em vez de acoplar.

Passo 4

Como tanto a ativação do nucleófilo aromático quanto a estabilidade do sal de diazônio dependem de pH neutro a básico, o acoplamento não ocorre em meio ácido.

Resposta

Não, a reação de acoplamento não ocorre em meio ácido; ela exige meio neutro a básico para ativar o anel aromático e preservar o sal de diazônio.

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