1. Avalie por qual efeito, indutivo, ressonância ou ambos, o policíclico aromático é ativado. A ativação facilita ou dificulta a reação de substituição? Explique

Passo 1

O enunciado pede para identificar se um anel aromático policíclico (por exemplo, naftaleno ou antraceno) é ativado por efeito indutivo, por efeito de ressonância ou por ambos, e se essa ativação facilita ou dificulta uma reação de substituição eletrofílica aromática. Vamos usar os conceitos de efeitos eletrônicos em aromáticos e a estabilidade do carbocátion σ (complexo de Wheland) para responder.

Passo 2

Efeito indutivo (I): atua via ligações σ, retirando (–I) ou doando (+I) densidade eletrônica do anel. Geralmente, um grupo –H ou uma cadeia carbônica neutra tem efeito indutivo praticamente nulo.
Efeito de ressonância ®: atua via delocalização no sistema π, podendo ser doador (+R) ou retirador (–R). Grupos +R aumentam a densidade eletrônica do anel e estabilizam o carbocátion σ intermediário, ativando o anel para ataque eletrofílico.

Passo 3

No caso do aromático policíclico não há substituinte heteroatômico nem grupo elétron-doador/retirador por ligação σ: o efeito indutivo geral é praticamente zero. Porém, o sistema de anéis fundidos estende a conjugação π, de modo que o intermediário σ formado durante a substituição pode ser disperso em mais átomos de carbono.

Passo 4

Essa dispersão extra do carga positiva no carbocátion σ corresponde a um aumento de estabilização por ressonância. Ou seja, o policíclico atua como um sistema de doação eletrônica via ressonância (+R) relativo ao benzeno simples, pois seu complexo σ é mais estabilizado.

Passo 5

Como consequência, a ativação é feita pelo efeito de ressonância (+R) e não pelo indutivo. Essa ativação torna o aromático policíclico mais reativo que o benzeno em reações de substituição eletrofílica, ou seja, facilita a reação.

Resposta

O anel é ativado pelo efeito de ressonância (extensão do sistema π que estabiliza o carbocátion σ) e isso facilita a reação de substituição eletrofílica.

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