A reação de brometo de terc-butila com
leva a racemização. Justifique.
Passo 1
O enunciado pede para justificar por que a reação de brometo de terc-butila com
leva a racemização do centro quiral. O conteúdo envolvido é o mecanismo de substituição nucleofílica do tipo SN1, em que precisamos compreender a formação de carbocátion e sua geometria.
Passo 2
No mecanismo SN1 a primeira etapa é lenta e determina o curso da reação. O brometo de terc-butila ioniza-se espontaneamente, formando um carbocátion terciário e íon brometo:
Esse carbocátion
é estabilizado por hiperconjugação e efeitos indutivos dos três grupos metila.
Passo 3
O carbocátion terciário gerado é planar (hibridizado
), com o orbital vazio perpendicular ao plano formado pelos três grupos metila. Essa planaridade significa que o nucleófilo (a molécula de água) pode atacar com igual probabilidade de ambos os lados desse plano.
Passo 4
Na segunda etapa, a água ataca o carbocátion plano, formando primeiro o oxônio e, em seguida, após perda de próton, o álcool terciário:
Como o ataque pode ocorrer do lado “acima” ou “abaixo” do plano com igual frequência, as duas configurações (R e S) são formadas na mesma proporção, resultando em mistura racêmica.
Resposta
A reação segue via SN1, com formação de um carbocátion terciário plano que é atacado de ambos os lados pela água, gerando uma mistura racêmica.