A reação de 2-bromobutano com NaOEt (em etanol quente) gera dois alcenos. Quais são? Qual predomina? Explique.
Passo 1
O enunciado pede os produtos de eliminação E2 da 2-bromobutano pela base forte NaOEt em etanol quente. O conteúdo é reação de eliminação do tipo E2, em que a base extrai um próton β e sai o grupo saído B
, formando uma dupla ligação. Vamos identificar quais hidrogênios β podem ser removidos e aplicar a regra de Zaitsev para ver qual alceno predomina.
Passo 2
A 2-bromobutano tem a estrutura
.
Os carbonos adjacentes ao carbono 2 (que porta o Br) são:
– Carbono 1, com três hidrogênios
– Carbono 3, com dois hidrogênios .
Cada hidrogênio β removido em conjunto com o B gera uma dupla ligação entre C2 e o carbono de onde saiu o H.
Os carbonos adjacentes ao carbono 2 (que porta o Br) são:
– Carbono 1, com três hidrogênios
– Carbono 3, com dois hidrogênios
Cada hidrogênio β removido em conjunto com o B
Passo 3
Eliminação do H no carbono 1
e saída de B
forma dupla ligação entre C1 e C2, gerando o alceno terminal:
1-buteno.
1-buteno.
Passo 4
Eliminação do H no carbono 3
e saída de B
forma dupla ligação entre C2 e C3, gerando o alceno interno:
2-buteno.
2-buteno.
Passo 5
Comparando os dois alcenos:
1-buteno é mono-substituído; 2-buteno é di-substituído. Pela regra de Zaitsev (mais estável o alceno mais substituído) o 2-buteno será o produto majoritário.
Além disso, o 2-buteno pode existir em isômeros cis e trans; o trans-2-buteno é mais estável por ter menor repulsão estérica entre grupos metila. Logo, o trans-2-buteno será o isômero que predomina.
1-buteno é mono-substituído; 2-buteno é di-substituído. Pela regra de Zaitsev (mais estável o alceno mais substituído) o 2-buteno será o produto majoritário.
Além disso, o 2-buteno pode existir em isômeros cis e trans; o trans-2-buteno é mais estável por ter menor repulsão estérica entre grupos metila. Logo, o trans-2-buteno será o isômero que predomina.
Resposta
Produtos:
– 1-buteno (minoritário)
– 2-buteno (majoritário), com predomínio do trans-2-buteno.
– 1-buteno (minoritário)
– 2-buteno (majoritário), com predomínio do trans-2-buteno.