A reação de 2-bromobutano com NaOEt (em etanol quente) gera dois alcenos. Quais são? Qual predomina? Explique.

Passo 1

O enunciado pede os produtos de eliminação E2 da 2-bromobutano pela base forte NaOEt em etanol quente. O conteúdo é reação de eliminação do tipo E2, em que a base extrai um próton β e sai o grupo saído B r^{-}, formando uma dupla ligação. Vamos identificar quais hidrogênios β podem ser removidos e aplicar a regra de Zaitsev para ver qual alceno predomina.

Passo 2

A 2-bromobutano tem a estrutura \text{CH}_3\text{-CHBr-CH}_2\text{-CH}_3.
Os carbonos adjacentes ao carbono 2 (que porta o Br) são:
– Carbono 1, com três hidrogênios \beta_1
– Carbono 3, com dois hidrogênios \beta_2.
Cada hidrogênio β removido em conjunto com o B r^{-} gera uma dupla ligação entre C2 e o carbono de onde saiu o H.

Passo 3

Eliminação do H no carbono 1 \beta_1 e saída de B r^{-} forma dupla ligação entre C1 e C2, gerando o alceno terminal:
1-buteno.

Passo 4

Eliminação do H no carbono 3 \beta_2 e saída de B r^{-} forma dupla ligação entre C2 e C3, gerando o alceno interno:
2-buteno.

Passo 5

Comparando os dois alcenos:
1-buteno é mono-substituído; 2-buteno é di-substituído. Pela regra de Zaitsev (mais estável o alceno mais substituído) o 2-buteno será o produto majoritário.
Além disso, o 2-buteno pode existir em isômeros cis e trans; o trans-2-buteno é mais estável por ter menor repulsão estérica entre grupos metila. Logo, o trans-2-buteno será o isômero que predomina.

Resposta

Produtos:
– 1-buteno (minoritário)
– 2-buteno (majoritário), com predomínio do trans-2-buteno.

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