Qual reação em cada um dos pares ocorrerá mais rapidamente?
CH3 Br+OH^- xrightarrowEtOH CH3 OH+Br^-
Passo 1
O enunciado pede para comparar a velocidade da reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) entre o brometo de metila CH3Br e o ânion hidróxido OH^- em dois solventes distintos: DMSO (solvente polar aprótico) e EtOH (solvente polar prótico).
Passo 2
Em uma reação SN2, a velocidade depende diretamente da força do nucleófilo. Nucleófilos menos solvated são mais reativos porque estão “mais livres” para atacar o carbono eletrofílico.
Passo 3
Solventes próticos (como EtOH) formam ligações de hidrogênio fortes com o nucleófilo OH^-, solvatando-o e diminuindo sua nucleofilicidade. Solventes apróticos polares (como DMSO) solvatam preferencialmente cátions, deixando o ânion OH^- menos solvatado e, portanto, mais reativo.
Passo 4
Logo, em DMSO o OH^- é um nucleófilo “livre” e conduz à SN2 com maior rapidez, enquanto em EtOH o OH^- fica fortemente solvatado, tornando a reação mais lenta.
Resposta
A reação em DMSO ocorre mais rapidamente do que em EtOH.