Qual reação em cada um dos pares ocorrerá mais rapidamente?
CH3 Br+NH3 longrightarrow CH3 stackrel+N H3+Br^-
CH3 Br+H2 O longrightarrow CH3 OH+Br^-

Passo 1

O enunciado apresenta duas reações de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) com o mesmo substrato CH3Br e o mesmo grupo de saída Br^-:
CH3Br + NH3 longrightarrow CH3NH3^+ + Br^-
CH3Br + H2O longrightarrow CH3OH + Br^-
Queremos saber qual dessas reações ocorre mais rapidamente. Para isso, vamos comparar a força nucleofílica de NH3 e de H2O.

Passo 2

No mecanismo SN2 a velocidade de reação obedece à lei de velocidade de segunda ordem:
vel = k,[CH3Br],[Nu]
Como o substrato CH3Br e o grupo de saída Br^- são os mesmos em ambas, a diferença no valor de k — e portanto na rapidez — vem da eficácia de ataque do nucleófilo.

Passo 3

Em solventes próticos a nucleofilicidade costuma aumentar à medida que a eletronegatividade do átomo nucleofílico diminui, pois elétrons menos atraídos pelo núcleo são mais disponíveis para atacar o substrato. O nitrogênio em NH3 é menos eletronegativo que o oxigênio em H2O, logo:
(NH3) é um nuc<=ófilo mais forte que (H2O) éó

Passo 4

Sendo NH3 o nucleófilo mais forte, a reação
CH3Br + NH3 longrightarrow CH3NH3^+ + Br^-
terá constante de velocidade maior e, portanto, ocorrerá mais rapidamente do que a reação com H2O.

Resposta

A reação com NH3 é mais rápida do que a reação com H2O.

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