Qual reação em cada um dos pares ocorrerá mais rapidamente?
Passo 1
O enunciado apresenta duas reações de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) com o mesmo substrato
e o mesmo grupo de saída
:
Queremos saber qual dessas reações ocorre mais rapidamente. Para isso, vamos comparar a força nucleofílica de
e de
.
Passo 2
No mecanismo SN2 a velocidade de reação obedece à lei de velocidade de segunda ordem:
Como o substrato
e o grupo de saída
são os mesmos em ambas, a diferença no valor de
— e portanto na rapidez — vem da eficácia de ataque do nucleófilo.
Passo 3
Em solventes próticos a nucleofilicidade costuma aumentar à medida que a eletronegatividade do átomo nucleofílico diminui, pois elétrons menos atraídos pelo núcleo são mais disponíveis para atacar o substrato. O nitrogênio em
é menos eletronegativo que o oxigênio em
, logo:
Passo 4
Sendo
o nucleófilo mais forte, a reação
terá constante de velocidade maior e, portanto, ocorrerá mais rapidamente do que a reação com
.
Resposta
A reação com
é mais rápida do que a reação com
.