A reação de obtenção da dibenzalacetona foi realizada em meio básico, se o meio da reação fosse ácido qual o produto formado?

Passo 1

O enunciado pergunta: se a síntese da dibenzalacetona (feito originalmente em meio básico) fosse realizada em meio ácido, qual produto seria formado?
Informações dadas (implícitas pelo enunciado) que eu vou usar:
  • Reagentes típicos da síntese são acetona e benzaldeído; escrevo-os em fórmulas químicas: \text{CH}_3\text{COCH}_3 (acetona) e \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} (benzaldeído).
  • Em meio básico obtemos a dibenzalacetona; quero analisar o que acontece em meio ácido.
    Não há figura ou dados adicionais. A tarefa é dizer qual produto surge em meio ácido e explicar o porquê passo a passo.

Passo 2

Conceito básico que precisamos entender antes de mexer com mecanismo: em condensações aldólicas existem duas vias catalíticas possíveis — básica e ácida — e ambas podem levar a produtos semelhantes, mas a forma como o nucleófilo é gerado muda. Vou te explicar isso devagarinho.
  • Em meio básico o nucleófilo típico é o enolato (ânion) formado por retirada de um \alpha-hidrogênio do composto carbonílico; por exemplo:
\text{CH}_3\text{COCH}_3 \xrightarrow{\text{base}} \text{CH}_3\text{C}^-\text{OCH}_3\\ (\text{enolato})
(essa é uma notação simplificada: o enolato é um íon estabilizado por ressonância).
  • Em meio ácido não formamos enolatos (porque um meio ácido não favorece a formação de um ânion). Em vez disso, formamos o enol por tautomeria que é neutra e nucleofílica no carbono duplamente ligado:
\text{CH}_3\text{COCH}_3 \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{C(OH)=CH}_2\\ (\text{enol})
Esse enol pode atacar um carbonila protonada (mais eletrofílica). A diferença é: base → enolato (ânion); ácido → enol (neutro).

Passo 3

Vou mostrar passo a passo o mecanismo ácido (apenas os passos essenciais, mas explicados com calma):
  1. Protonação do benzaldeído (aqui eu uso que o meio é ácido, então há \text{H}^+ disponível). A protonação ocorre preferencialmente no oxigênio carbonílico, tornando o carbono carbonílico mais eletrofílico:
\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} + \text{H}^+ \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{CH(OH)}^+
(essa representação indica que o oxigênio está protonado e o carbono carbonílico ficou mais suscetível a ataque nucleofílico).
  1. Tautomeria da acetona para o enol. Em presença de ácido, pequenas quantidades de enol se formam:
\text{CH}_3\text{COCH}_3 \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{C(OH)=CH}_2
Explicando: o ácido protona o oxigênio da cetona de maneira transitória, facilitando a remoção de um próton \alpha por uma base conjugada (geralmente água), gerando o enol. Não precisa haver muita enol — só o suficiente para reagir.

Passo 4

Ataque nucleofílico do enol no benzaldeído protonado (formação da ligação C–C):
  • O enol tem um duplo enlace C=C que é nucleofílico; esse duplo ataque o carbono carbonílico do benzaldeído protonado:
\text{CH}_3\text{C(OH)=CH}_2 + \text{C}_6\text{H}_5\text{CH(OH)}^+ \longrightarrow \text{beta-hidroxi-cetona protonada}
  • Após rearranjos de prótons e perda de \text{H}^+ para regenerar o catalisador ácido, formamos o produto aldólico (beta-hidroxi-cetona), ou seja, a mono-condensação leva à chamada benzalacetona (quando ocorre a desidratação):

Passo 5

Desidratação (eliminação de água) para formar o sistema conjugado \alpha,\beta-insaturado:
  • A beta-hidroxi-cetona perde água (processo facilitado pelo ácido) formando uma ligação dupla conjugada com o carbonila. O produto da primeira desidratação é a benzalacetona (monocondensado):
\text{C}_6\text{H}_5\text{CH=CHCOCH}_3
Esse composto é chamado de benzalacetona (ou \alpha,\beta-insaturado derivedo da acetona com um fenil-alquilideno).

Passo 6

Repetição da condensação (segunda condensação) — por que chega-se à dibenzalacetona:
  • A benzalacetona ainda tem um grupo carbonila com hidrogênios \alpha (na porção acetona), então pode tautomerizar novamente ao enol e reagir com uma segunda molécula de benzaldeído protonada, repetindo os passos de ataque do enol + desidratação.
  • Após essa segunda operação obtemos a dibenzalacetona, cuja fórmula estrutural pode ser escrita (de forma linear) como:
\text{C}_6\text{H}_5\text{CH=CH-CO-CH=CHC}_6\text{H}_5
Em nome IUPAC: \text{1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona}.

Passo 7

Resumo mecanístico e observações importantes (didático — o que muda entre ácido e base):
  • Em meio básico: o nucleófilo é o enolato (ânion) gerado por desprotonação; reação costuma ser rápida e controlada por bases fortes. Em presença de benzaldeído (que não tem H \alpha) ocorre a condensação cruzada formando dibenzalacetona.
  • Em meio ácido: o nucleófilo é o enol (neutro) e o aldol ocorre via ativação eletrofílica do aldeído por protonação; a sequência enol → ataque → desidratação → repetição também leva ao mesmo produto final, a dibenzalacetona.
  • Possíveis diferenças práticas: em ácido pode haver maior tendência à polimerização do benzaldeído se a mistura ficar muito ácida ou se houver excesso de calor; em ausência de um nucleófilo enolizável o benzaldeído sofre Cannizzaro em meio fortemente básico, mas aqui há acetona (enolizável), então Cannizzaro não compete fortemente. Em condições experimentais bem controladas, o produto principal em ácido também é a dibenzalacetona.

Passo 8

Exemplinho extra para fixar (pequeno exercício mental):
  • Se eu misturar \text{CH}_3\text{COCH}_3 com 2 equivalentes de \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} e adicionar um catalisador ácido leve (por exemplo \text{HCl} diluído ou ácido acético concentrado como catalisador), então com aquecimento suave espero formar \text{1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona} (dibenzalacetona) após desidratação dupla. A via é por enol + aldeído protonado.

Passo 9

Conclusão clara e direta: o meio ácido não impede a formação do produto de condensação dupla; o mecanismo muda (enol + carbonila protonada em vez de enolato), mas o produto esperado, sob condições controladas, é o mesmo — a dibenzalacetona. Há, porém, a possibilidade de subprodutos se as condições não forem adequadas (polimerização do benzaldeído, formação de oligômeros), mas o principal produto de condensação é o mesmo.

Resposta

Dibenzalacetona ( \text{1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona})

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