O composto E-4-fenil-3-buten-2-ona corresponde a qual processo de obtenção, qual os reagentes necessários?

Passo 1

O enunciado pergunta como obter o composto E-4-fenil-3-buten-2-ona e quais reagentes são necessários. Vou primeiro deixar clarinho qual é a estrutura que estamos falando: o nome sistemático indica um enona conjugada com um grupo fenil no carbono 4. Em fórmula condensada isso é a molécula
\mathrm{PhCH=CHCOCH_3}
(ou, lido da outra ponta, \mathrm{CH_3COCH=CHPh}). O E indica a geometria trans em torno da dupla ligação \mathrm{C=C} entre os carbonos 3 e 4.
Portanto: o que pedem é o processo de obtenção dessa enona conjugada e os reagentes necessários para fazê‑la.

Passo 2

Escolha do método: a rota mais direta, clássica e didática para obter uma \alpha,\beta-insaturada cetona como \mathrm{PhCH=CHCOCH_3} é a condensação aldólica cruzada (no caso específico chama‑se condensação de Claisen–Schmidt) entre uma aldeído aromático e uma cetona com hidrogênios \alpha. Neste caso os reagentes candidatos naturais são o \mathrm{benzaldeído}í e a \mathrm{acetona}. A reação geral é:
\mathrm{PhCHO} + \mathrm{CH_3COCH_3} \xrightarrow{\text{base}} \mathrm{PhCH=CHCOCH_3}\; (E)
Essa equação resume o método: um enolato da acetona ataca o benzaldeído, forma‑se um álcool \beta e depois ocorre desidratação para dar a enona conjugada.

Passo 3

Reagentes e condições práticas (o que você deve anotar para a prova / bancada):
  • reagentes: \mathrm{PhCHO} (benzaldeído) e \mathrm{CH_3COCH_3} (acetona).
  • base: \mathrm{NaOH} ou \mathrm{KOH} aquoso ou etanólico (ou bases orgânicas como piperidina em métodos análogos).
  • solvente: EtOH (etanol) ou mistura EtOH/H2O.
  • conselho estequiométrico para favorecer o produto mono‑condensado (benzalacetona): usar excesso de \mathrm{acetona} (por exemplo 2–3 equiv de acetona para 1 equiv de benzaldeído) para evitar formação de produtos com dupla condensação (dibenzalacetona).
  • temperatura: controlar entre 0\!-\!25^\circ\mathrm{C} no início e depois temperatura ambiente; tempo de reação algumas horas.
  • trabalho: acidificar/neutalizar, extração e purificação (recristalização de EtOH ou cromatografia se necessário).

Passo 4

Mecanismo detalhado, passo a passo (para entender e lembrar na prova):
  1. Formação do enolato (passo chave): a base retira um hidrogênio \alpha da acetona, gerando o enolato (espécie nucleófila).
\mathrm{CH_3COCH_3} \xrightarrow{\mathrm{OH^-}} \mathrm{CH_2^-COCH_3} \;(\text{enolato})
Explanação: a base abstrai um próton ácido adjacente ao carbonilo; o elétron fica no carbono formando o enolato, que é nucleófilo no carbono alfa.
  1. Ataque nucleofílico no benzaldeído: o enolato ataca o carbono carbonílico do benzaldeído, formando um íon alcóxido (intermediário tetraédrico).
\mathrm{CH_2^-COCH_3} + \mathrm{PhCHO} \longrightarrow \mathrm{PhCH(OH)CH_2COCH_3}
Explanação: é a etapa de adição aldólica — o enolato adiciona ao C=O do aldeído formando o álcool \beta-hidroxilado.
  1. Protonação do alcóxido: o alcóxido é protonado pela água/solvente, dando o álcool \beta (aldol).
\mathrm{PhCH(OH)CH_2COCH_3}
  1. Desidratação (eliminação de água) para formar a enona conjugada: em meio básico (ou aquecendo), ocorre eliminação por mecanismo E1cB, resultando na \alpha,\beta-insaturada cetona.
\mathrm{PhCH(OH)CH_2COCH_3} \xrightarrow{\text{elim.}} \mathrm{PhCH=CHCOCH_3} + \mathrm{H_2O}
Explanação: a formação da ligação dupla conjugada com o carbonilo é favorecida termodinamicamente; o produto trans ( E) é mais estável por menor repulsão estérica entre o anel fenil e o grupo metila, por isso a geometria E é predominante.

Passo 5

Por que o isômero E domina? Intuição prática para a prova: na desidratação que gera a dupla ligação conjugada, o isômero trans ( E) geralmente é termodinamicamente favorecido (menos impedimento estérico entre substituintes volumosos) e também dá melhor conjugação estendida; portanto a condensação clássica sob condições termodinâmicas fornece majoritariamente o isômero E.

Passo 6

Cuidados experimentais e variações que podem cair na prova:
  • Se usar benzaldeído em grande excesso em relação à acetona, pode ocorrer dupla condensação e formar \mathrm{PhCH=CH-CO-CH=CHPh} (dibenzalacetona). Para evitar, use excesso de acetona.
  • pH muito forte e aquecimento exagerado podem levar a policondensações e subprodutos; controle da base e tempo é importante.
  • Purificação: o produto é frequentemente sólido cristalino (dependendo da pureza) e pode ser recristalizado de EtOH.

Passo 7

Resumo curto do procedimento que você pode escrever em 1 linha no cartão de estudo: misturar \mathrm{PhCHO} e excesso de \mathrm{CH_3COCH_3} em EtOH, adicionar \mathrm{NaOH} aquoso (base), agitar à temperatura controlada, deixar reagir, neutralizar, extrair e purificar — obtém‑se \mathrm{PhCH=CHCOCH_3} (isômero E).

Resposta

Processo: condensação aldólica cruzada (Claisen–Schmidt) entre benzaldeído e acetona.
Reagentes/condições: \mathrm{PhCHO} (benzaldeído), \mathrm{CH_3COCH_3} (acetona, em excesso), base como \mathrm{NaOH} ou \mathrm{KOH} em EtOH/H_2O, controle de temperatura (0–25^\circ\mathrm{C}), seguido de trabalho e purificação — produto \mathrm{PhCH=CHCOCH_3} (isômero E).

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