O que é uma reação de substituição? O que são eletrófilos, nucleófilos, grupos abandonadores e solventes?
Passo 1
Beleza, então o enunciado tá pedindo pra gente entender o que é reação de substituição e os atores dela: eletrófilos, nucleófilos, grupos abandonadores e solventes. Isso é tudo parte de Química Orgânica, mais especificamente das reações de substituição nucleofílica (tipo SN1 e SN2). Pra resolver, a gente vai precisar saber:
- O conceito de reação de substituição (troca de um átomo ou grupo por outro)
- Como identificar quem é eletrofilo e quem é nucleófilo
- O que faz um grupo ser um bom ou mau “abandonador”
- Como o solvente influencia o mecanismo
Passo 2
Reação de substituição é toda reação em que um grupo ligado a um carbono (ou outro átomo) é trocado por outro grupo. De forma geral:
Aqui,
é a molécula de partida,
é o grupo que vai sair (abandonador) e
é quem chega pra substituir (nucleófilo). A gente estuda principalmente dois mecanismos: SN1 (duas etapas, via carbocátion) e SN2 (etapa única, ataque simultâneo).
Passo 3
Eletrófilo e nucleófilo são como personagens de um jogo de atração de cargas:
- Nucleófilo (do grego “afinidade por núcleos”): é rico em elétrons, tem par de elétrons livre ou carga negativa e “ataca” um carbono com déficit de elétrons. Exemplo:
. - Eletrófilo (do grego “afinidade por elétrons”): é deficiente em elétrons, quer receber um par de elétrons. Na substituição SN1, o eletrófilo é o carbocátion
que se forma e é atacado pelo nucleófilo.
Passo 4
Grupo abandonador é o pedaço que sai da molécula original. Pra ser bom, ele tem que estabilizar bem a carga negativa quando se solta, tipo:
Exemplos de bons grupos:
. Mau grupo abandonador:
(fica bem instável como cátion ou aniônico sem ajuda).
Passo 5
Solvente dita o ritmo da reação e qual mecanismo vai rolar mais fácil:
- Solventes próticos (podem fazer ponte de hidrogênio, ex:
) favorecem SN1 porque estabilizam íons. - Solventes apróticos polares (ex: DMSO, acetona) não doam H, mas têm alta constante dielétrica; favorecem SN2 pois deixam o nucleófilo “livre” pra atacar rápido.
Resposta
Uma reação de substituição troca um grupo ligado a um átomo por outro grupo. Os eletrófilos são os que aceitam elétrons, os nucleófilos são os que doam elétrons. Grupos abandonadores são os que saem da molécula original (bons se estabilizam como íons), e os solventes (próticos ou apróticos) influenciam se a reação segue via SN1 ou SN2.