O que é a regra de Zaitsev e quando ocorre a formação do produto Hofmann?
Passo 1
Beleza! O enunciado pede pra entender dois conceitos da química orgânica: a regra de Zaitsev e o produto de Hofmann. Isso cai lá nas reações de eliminação (E2 ou E1) em que a gente elimina um próton e um grupo de saída pra formar um alceno. Ou seja, o conteúdo é eliminação em química orgânica e vamos precisar saber como a base e a estrutura do substrato influenciam qual alceno é formado como principal.
Passo 2
Antes de mais nada, bora lembrar a teoria por trás da regra de Zaitsev.
- Em uma reação de eliminação E2 (por exemplo):
- A regra de Zaitsev diz que o alceno mais substituído (isto é, aquele que tem mais carbonos ligados aos carbonos da dupla ligação) será o produto majoritário, porque esse alceno é mais estável por efeito indutivo e de hiperconjugação.
- Exemplo: se eu tiver
As duas possibilidades são: -
(mais substituído)CH3-CH=CH-CH3 -
(menos substituído)CH2=CH-CH2-CH3
Pelo Zaitsev, sai mais .CH3-CH=CH-CH3
-
Passo 3
Agora, quando rola o produto de Hofmann?
- Ocorre principalmente se a base for muito volumosa (ou seja, “gorda”), como
(hidróxido de terc-butila).t-BuOK - Essa base grande tem dificuldade de “chegar” no hidrogênio mais interno, então acaba arrancando preferencialmente o hidrogênio menos estérico, gerando o alceno menos substituído.
- Voltando ao exemplo anterior, usando
emt-BuOK , o produto majoritário passa a serCH3-CHBr-CH2-CH3 que é o produto de Hofmann.CH2=CH-CH2-CH3
Resposta
Regra de Zaitsev: em eliminação, dá preferência ao alceno mais substituído (mais estável).
Produto de Hofmann: forma-se o alceno menos substituído quando a base é muito volumosa, dificultando a abstração dos hidrogênios mais internos.
Produto de Hofmann: forma-se o alceno menos substituído quando a base é muito volumosa, dificultando a abstração dos hidrogênios mais internos.