Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico?
ou
Passo 1
O enunciado pede para comparar os dois reagentes
e
e dizer qual deles atua como nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico. Vamos usar os conceitos de nucleofilicidade, basicidade e efeito de solvatação em solventes apróticos.
Passo 2
Em um solvente polar aprótico a nucleofilicidade geralmente segue a basicidade (espécies mais básicas são mais nucleofílicas) e espécies muito carregadas ou fortemente solvatas perdem reatividade. A espécie
é um ácido forte sem pares livres disponíveis para doar elétrons, além de estar fortemente solvata como cátion. Já
é neutra, tem dois pares livres de elétrons e é mais básica que
. Logo,
é bem mais nucleofílica.