Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico?
\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} ou \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado pede para comparar os dois reagentes \mathrm{H}_{2}\mathrm{O} e \mathrm{H}_{3}\mathrm{O}^{+} e dizer qual deles atua como nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico. Vamos usar os conceitos de nucleofilicidade, basicidade e efeito de solvatação em solventes apróticos.

Passo 2

Em um solvente polar aprótico a nucleofilicidade geralmente segue a basicidade (espécies mais básicas são mais nucleofílicas) e espécies muito carregadas ou fortemente solvatas perdem reatividade. A espécie \mathrm{H}_{3}\mathrm{O}^{+} é um ácido forte sem pares livres disponíveis para doar elétrons, além de estar fortemente solvata como cátion. Já \mathrm{H}_{2}\mathrm{O} é neutra, tem dois pares livres de elétrons e é mais básica que \mathrm{H}_{3}\mathrm{O}^{+}. Logo, \mathrm{H}_{2}\mathrm{O} é bem mais nucleofílica.

Resposta

\mathrm{H}_{2}\mathrm{O} é o nucleófilo mais reativo.

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