Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico?
ou
Passo 1
O enunciado pede para comparar, em um solvente polar aprótico, dois compostos nitrogenados e indicar qual deles é o nucleófilo mais reativo. O conteúdo envolvido é nucleofilicidade em meio polar aprótico, que depende principalmente da disponibilidade de par eletrônico livre para atacar um eletrofilo.
Passo 2
Um bom nucleófilo deve ter um par de elétrons livres e, preferencialmente, carga negativa ou, no mínimo, não estar excessivamente protonado. A espécie
apresenta um par solitário em nitrogênio e é neutra. Em contraste, o cátion
não possui par livre (todos os quatro orbitais de valência do nitrogênio estão ligados a hidrogênios), portanto não pode doar elétrons para um eletrofilo.
Passo 3
Em solventes polares apróticos, os aniões nucleofílicos tendem a ficar menos solvatados (e mais reativos), mas isso vale principalmente para espécies carregadas negativamente. No nosso caso, mesmo sendo neutra,
tem par livre disponível, enquanto
não tem nenhum par a doar, sendo praticamente inerte como nucleófilo.
Passo 4
Portanto, entre
e
, o nucleófilo mais reativo em solvente polar aprótico é claramente
, pois só ela dispõe de um par de elétrons livres para atacar.