Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico?
ou
Passo 1
O enunciado pede para comparar qual ânion,
(acetato,
) ou
(hidróxido), é o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico. O conteúdo envolve entender como a nucleofilicidade se relaciona com a basicidade e com a solvatacão em solventes apróticos.
Passo 2
Em solventes polares apróticos os aniões não são bem solvatados pelos solventes porque falta um doador de próton para formar ligações de hidrogênio fortes com o ânion. Isso reduz a barreira de solvatacão para todos os aniões, de modo que a nucleofilicidade passa a acompanhar mais de perto a basicidade: quanto mais forte base, mais reativo nucleófilo.
Passo 3
Comparamos a basicidade dos dois íons a partir dos
de seus ácidos conjugados:
tem como ácido conjugado a água, com
.
tem como ácido conjugado o ácido acético, com
.
Como o da água é muito maior,
é base muito mais forte que
.
Como o
Passo 4
Em solvente polar aprótico, a nucleofilicidade segue a basicidade, logo
será o nucleófilo mais reativo.