Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CO}_{2}^{-}\left({ }^{-} \mathrm{OAc}\right) ou \mathrm{HO}^{-}

Passo 1

O enunciado pede para comparar qual ânion, \mathrm{CH}_3\mathrm{CO}_2^- (acetato, \mathrm{OAc}^-) ou \mathrm{HO}^- (hidróxido), é o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico. O conteúdo envolve entender como a nucleofilicidade se relaciona com a basicidade e com a solvatacão em solventes apróticos.

Passo 2

Em solventes polares apróticos os aniões não são bem solvatados pelos solventes porque falta um doador de próton para formar ligações de hidrogênio fortes com o ânion. Isso reduz a barreira de solvatacão para todos os aniões, de modo que a nucleofilicidade passa a acompanhar mais de perto a basicidade: quanto mais forte base, mais reativo nucleófilo.

Passo 3

Comparamos a basicidade dos dois íons a partir dos pK_a de seus ácidos conjugados: \mathrm{HO}^- tem como ácido conjugado a água, com pK_a\approx15{,}7. \mathrm{OAc}^- tem como ácido conjugado o ácido acético, com pK_a\approx4{,}8.
Como o pK_a da água é muito maior, \mathrm{HO}^- é base muito mais forte que \mathrm{OAc}^-.

Passo 4

Em solvente polar aprótico, a nucleofilicidade segue a basicidade, logo \mathrm{HO}^- será o nucleófilo mais reativo.

Resposta

\mathrm{HO}^-

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