Que reagente em cada par relacionado a seguir seria o nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico?
ou
Passo 1
O enunciado pede para compararmos dois reagentes,
e
, e identificar qual deles atua como nucleófilo mais reativo em um solvente polar aprótico. O conteúdo envolvido é nucleofilicidade em função da carga e da solvatação em solventes apróticos.
Passo 2
Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que ataca centros eletrofílicos. Em solventes polares apróticos não há hidrogênios ácidos livres para formar ligações de hidrogênio fortes com ânions, de modo que cargas negativas ficam relativamente pouco solvatadas e, portanto, mais livres para atacar eletrófilos.
Passo 3
A espécie
é neutra, enquanto
é um ânion com carga negativa concentrada em enxofre. Essa carga negativa torna
mais rica em densidade eletrônica e, portanto, mais pronta para doar esses elétrons a um eletrofile.
Passo 4
Em solventes polares apróticos a nucleofilicidade costuma acompanhar a basicidade: quanto mais básico, melhor nucleófilo. Como
é bem mais básico que
e sofre pouca solvatação, ele será o nucleófilo mais reativo.