Que reagente, de cada par, seria o nucleófilo mais reativo num solvente prótico? Justifique.
ou
Passo 1
O enunciado pede para comparar a nucleofilicidade de
e de
em um solvente prótico. O conteúdo envolvido é a definição de nucleófilo (espécie rica em elétrons que ataca centros eletrofílicos) e o efeito de solvatacão em solventes próticos (hidrogênio ligado a átomos eletronegativos que formam ligações de hidrogênio com anions).
Passo 2
Espécies carregadas geralmente são nucleófilos mais fortes do que as neutras, porque têm carga negativa disponível para atacar centros eletrofílicos. Aqui,
é neutro, enquanto
é carregado negativamente.
Passo 3
Em solventes próticos, anions sofrem solvatacão via ligação de hidrogênio: quanto menor o raio e maior a densidade de carga, mais forte a solvatacão e menor a nucleofilicidade efetiva. O íon
é relativamente grande e menos solvado do que ânions de oxigênio, de modo que mantém boa reatividade apesar da solvatacão. Já
, embora não seja solvado como anion, não possui carga disponível para promover ataque nucleofílico forte.
Passo 4
Como
conjuga carga negativa e menor solvatacão relativa, ele atua como nucleófilo muito mais reativo que a forma neutra
em solvente prótico.