Que reagente, de cada par, seria o nucleófilo mais reativo num solvente prótico? Justifique.
H2 S ou HS^-

Passo 1

O enunciado pede para comparar a nucleofilicidade de H2S e de HS^- em um solvente prótico. O conteúdo envolvido é a definição de nucleófilo (espécie rica em elétrons que ataca centros eletrofílicos) e o efeito de solvatacão em solventes próticos (hidrogênio ligado a átomos eletronegativos que formam ligações de hidrogênio com anions).

Passo 2

Espécies carregadas geralmente são nucleófilos mais fortes do que as neutras, porque têm carga negativa disponível para atacar centros eletrofílicos. Aqui, H2S é neutro, enquanto HS^- é carregado negativamente.

Passo 3

Em solventes próticos, anions sofrem solvatacão via ligação de hidrogênio: quanto menor o raio e maior a densidade de carga, mais forte a solvatacão e menor a nucleofilicidade efetiva. O íon HS^- é relativamente grande e menos solvado do que ânions de oxigênio, de modo que mantém boa reatividade apesar da solvatacão. Já H2S, embora não seja solvado como anion, não possui carga disponível para promover ataque nucleofílico forte.

Passo 4

Como HS^- conjuga carga negativa e menor solvatacão relativa, ele atua como nucleófilo muito mais reativo que a forma neutra H2S em solvente prótico.

Resposta

HS^-

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