Que reagente, de cada par, seria o nucleófilo mais reativo num solvente prótico? Justifique.
CH3 SH ou CH3 OH

Passo 1

O enunciado pede para comparar a nucleofilicidade de CH3SH e de CH3OH em um solvente prótico e dizer qual deles é mais reativo como nucleófilo. O conteúdo envolvido é a influência de solventes próticos na nucleofilicidade, e precisaremos falar de solvatação, basicidade e polarizabilidade.

Passo 2

Em solventes próticos (como água ou álcoois) formam-se ligações de hidrogênio entre o solvente e o nucleófilo. Quanto menor e mais básico for o nucleófilo, mais ele será fortemente solvatado, diminuindo sua disponibilidade para atacar um eletrófilo. Além disso, nucleófilos mais polarizáveis sofrem solvatação menos intensa.

Passo 3

Comparando CH3OH e CH3SH:
  • CH3OH tem oxigênio menor e mais eletronegativo, é mais básico que CH3SH, logo é muito solvatado por H-ligação e seu par de elétrons fica “preso” pelo solvente.
  • CH3SH tem enxofre maior e mais polarizável, forma ligações de hidrogênio muito mais fracas com o solvente, portanto seus elétrons nucleofílicos estão mais livres para reagir.

Passo 4

Como CH3SH é menos solvatado e mais polarizável, ele apresenta maior nucleofilicidade em solvente prótico do que CH3OH.

Resposta

O nucleófilo mais reativo em solvente prótico é CH3SH, pois seu átomo de enxofre maior e mais polarizável sofre solvatação menos intensa que o oxigênio de CH3OH, deixando-o mais disponível para o ataque nucleofílico.

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