Com relação à fórmula molecular
, pede-se:
a) Estruturas e nomes para todos os possíveis isômeros
b) Indicar a função a que pertence cada isômero
c) Qual o tipo de isomeria estabelecido entre eles
d) Indicar e justificar qual dos isômeros apresenta maior solubilidade em água
a) Estruturas e nomes para todos os possíveis isômeros
b) Indicar a função a que pertence cada isômero
c) Qual o tipo de isomeria estabelecido entre eles
d) Indicar e justificar qual dos isômeros apresenta maior solubilidade em água
Passo 1
O enunciado pede para a fórmula molecular
:
– listar todas as estruturas (isômeros) e seus nomes;
– indicar a que função orgânica cada isômero pertence;
– dizer que tipo de isomeria existe entre eles;
– e justificar qual é o mais solúvel em água.
– listar todas as estruturas (isômeros) e seus nomes;
– indicar a que função orgânica cada isômero pertence;
– dizer que tipo de isomeria existe entre eles;
– e justificar qual é o mais solúvel em água.
Para resolver, vamos usar conceitos de isomeria estrutural (especialmente isomeria de função) e interações de hidrogênio que governam a solubilidade em água.
Passo 2
Determinar todos os isômeros estruturais de
. Há duas possibilidades de arranjo dos átomos de carbono e oxigênio:
- O oxigênio ligado a uma cadeia de dois carbonos, formando um álcool.
- O oxigênio fazendo ponte entre dois grupos metila, formando um éter.
Assim, os isômeros são
(álcool etílico)
(dimetil éter)
Passo 3
Atribuir a cada isômero sua função orgânica:
– é um álcool, pois contém o grupo funcional –OH ligado a carbono saturado;
– é um éter, pois contém o grupo funcional R–O–R, com dois radicais metila ligados ao oxigênio.
–
–
Passo 4
Identificar o tipo de isomeria entre eles.
Como têm a mesma fórmula molecular ( ) mas grupos funcionais diferentes (álcool vs. éter), trata-se de isomeria de função.
Como têm a mesma fórmula molecular (
Passo 5
Comparar a solubilidade em água.
O álcool etílico forma ligações de hidrogênio fortes com a água (o –OH interage diretamente), sendo totalmente miscível em todas as proporções. O éter (dimetil éter), apesar de ser polar, não pode doar pontes de hidrogênio tão eficientemente, ficando pouco solúvel. Portanto, o álcool apresenta maior solubilidade.
O álcool etílico forma ligações de hidrogênio fortes com a água (o –OH interage diretamente), sendo totalmente miscível em todas as proporções. O éter (dimetil éter), apesar de ser polar, não pode doar pontes de hidrogênio tão eficientemente, ficando pouco solúvel. Portanto, o álcool apresenta maior solubilidade.
Resposta
a) Isômeros de
:
– , nome comum “álcool etílico” ou “etanol”;
– , nome “dimetil éter”.
b) Funções orgânicas:
– Etanol: álcool;
– Dimetil éter: éter.
c) Tipo de isomeria: isomeria de função.
d) O etanol ( ) é o mais solúvel em água, pois pode formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água de modo mais eficaz do que o dimetil éter.
–
–
b) Funções orgânicas:
– Etanol: álcool;
– Dimetil éter: éter.
c) Tipo de isomeria: isomeria de função.
d) O etanol (