Represente o ácido conjugado de cada uma das seguintes bases.
Passo 1
O enunciado dá a base na forma SMILES:
CCCN. Vou traduzir claramente o que isso significa e o que é pedido.CCCNé o SMILES para a molécula com três carbonos em cadeia ligados a um átomo de nitrogênio primário. Ou seja, a base é a amina primária n-propilamina (fórmula estrutural linear).- O que o exercício pede: representar o ácido conjugado dessa base — ou seja, mostrar como fica a molécula depois que ela aceita um próton (H+).
Passo 2
Conceito essencial (aula rápida e prática): o que é ácido conjugado de uma base?
- Pela definição de Brønsted–Lowry, uma base é uma espécie que aceita um próton (H+). O ácido conjugado é exatamente a espécie formada quando a base aceita esse próton.
- Em termos práticos: localize o átomo que tem par de elétrons solitários (lone pair) capaz de receber um H+. Em aminas primárias, esse átomo é o nitrogênio.
- Ao ligar um H+ ao átomo com o par solitário, a carga total muda: normalmente ganha-se uma carga positiva (+1) se a base era neutra antes.
Passo 3
Identificar o sítio de protonação na base dada e desenhar a transformação passo a passo.
- A base é a n-propilamina; sua fórmula condensa: CH3–CH2–CH2–NH2.
- O nitrogênio em
–NH2tem um par de elétrons não compartilhado (o lone pair). Esse é o sítio que aceita o próton. - Ao adicionar um próton (H+) ao nitrogênio, o grupo
–NH2transforma-se em–NH3+. Isso adiciona um hidrogênio ao nitrogênio e deixa a espécie com carga formal +1 no nitrogênio (e portanto na molécula inteira).
Passo 4
Contagem de átomos e carga após protonação (mostrando que é consistente e fácil de checar na prova).
- Antes (base): conta-se os átomos: 3 carbonos, 9 hidrogênios e 1 nitrogênio → fórmula molecular
C3H9N. Carga total: neutra. - Depois (ácido conjugado): soma-se um próton H+ → agora
C3H10Ncom carga total+1. Costuma-se escrever comoC3H10N+. - Formalmente, o nitrogênio passou a ter três hidrogênios ligados e uma carga positiva localizada nele:
–NH3+.
Passo 5
Representações estruturais e SMILES do ácido conjugado (para usar direto na prova ou num gabarito).
- Estrutura condensada (fácil de visualizar): CH3–CH2–CH2–NH3+.
- Nome comum em português: íon n-propilamônio (ou simplesmente propilamônio).
- Possível nome IUPAC simplificado: íon propan-1-amínio (forma sistemática para catiões amínio).
- SMILES do ácido conjugado:
CCC[NH3+].
Passo 6
Dica prática para a prova — como aplicar essa ideia a outras bases rapidamente.
- Regra rápida: sempre protonar no átomo com par solitário (N, O, S, às vezes P). Coloca-se um H extra e adiciona-se
+se a espécie era neutra. - Exemplos curtos:
NH3(amônia) → ácido conjugadoNH4+(amônio).CH3CH2OH(etanol) → ácido conjugadoCH3CH2OH2+(oxônio ligado).
- Em questões que pedem representação estrutural, desenhe o átomo protonado com seus hidrogênios e marque a carga positiva — isso garante pontos.
Resposta
SMILES:
Fórmula molecular:
Estrutura: CH3–CH2–CH2–NH3+ (íon n-propilamônio)
CCC[NH3+]Fórmula molecular:
C3H10N+Estrutura: CH3–CH2–CH2–NH3+ (íon n-propilamônio)