- Represente as conformações do pentano, considerando o giro em torno da ligação entre os carbonos 2 e 3. Represente o gráfico energia potencial X conformação.
Passo 1
O enunciado pede para analisar as conformações do pentano ao girar em torno da ligação entre os carbonos 2 e 3 e, a partir daí, representar o perfil de energia potencial em função do ângulo diedro
. O conteúdo envolvido é análise conformacional usando projeções de Newman e o perfil energético típico de alcanos.
Passo 2
Para cada ângulo diedro
(ângulo entre o ligante metil frontal, em C-2, e o metil posterior, em C-3), temos seis conformações principais descritas pelas projeções de Newman:
– : eclipsada total (CH₃–CH₃).
– : escalonada gaúche (gauche).
– : eclipsada CH₃–H.
– : escalonada anti (anti).
– : eclipsada CH₃–H.
– : escalonada gaúche (gauche).
–
–
–
–
–
–
Passo 3
Cada conformação tem energia relativa típica (valores aproximados em kcal/mol):
– Anti ( ): valor de referência
.
– Gaúche ( e
):
.
– Eclipsada CH₃–H ( e
):
.
– Eclipsada CH₃–CH₃ ( e
):
.
– Anti (
– Gaúche (
– Eclipsada CH₃–H (
– Eclipsada CH₃–CH₃ (
Resposta
Conformações e energias relativas:
Perfil qualitativo de energia potencial vs. ângulo diedro
:
Energia (kcal/mol)
5 | /\ /\
4 | / \ / \
3 | / \ /\ / \ /\
2 | / \ / \ / \ / \
1 | / \/ \ / \/ \
0 +--------------------------------------> θ
0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°