- Represente as duas conformações em cadeira para o cis e para o trans-1-cloro-2-metilcicloexano. Qual para cada uma das representações é a mais estável?
Passo 1
O enunciado pede para desenhar as duas conformações em cadeira do cis-1-cloro-2-metilcicloexano e as duas do trans-1-cloro-2-metilcicloexano, e dizer qual, em cada caso, é a mais estável.
O conteúdo é conformações de cicloexano, preferências axial versus equatorial e energias de interação 1,3-diaxial. Usaremos valores de A: ;kcal/mol e
;kcal/mol.
O conteúdo é conformações de cicloexano, preferências axial versus equatorial e energias de interação 1,3-diaxial. Usaremos valores de A:
Passo 2
Isômero cis: os substituintes em C1 e C2 estão no mesmo lado (ambos “para cima”). As duas cadeiras são
Cadeira A: ;
;
;
;
Cadeira B (flip): ;
;
;
;
Cadeira A:
Cadeira B (flip):
Passo 3
Comparando energias 1,3-diaxial:
Cadeira A → só → penalidade
.
Cadeira B → só → penalidade
.
Logo, A é mais estável que B.
Cadeira A → só
Cadeira B → só
Logo, A é mais estável que B.
Passo 4
Isômero trans: os substituintes estão em lados opostos (um “para cima” e outro “para baixo”). As duas cadeiras são
Cadeira C: ;
;
;
;
(ambos equatoriais)
Cadeira D (flip): ;
;
;
;
(ambos axiais)
Cadeira C:
Cadeira D (flip):
Passo 5
Comparando energias:
Cadeira C → nenhum axial → penalidade total .
Cadeira D → → penalidade
.
Logo, C é muito mais estável que D.
Cadeira C → nenhum axial → penalidade total
Cadeira D →
Logo, C é muito mais estável que D.
Resposta
cis-1-cloro-2-metilcicloexano: a conformação mais estável é aquela com
e
.
trans-1-cloro-2-metilcicloexano: a conformação mais estável é aquela com ambos substituintes equatoriais.
trans-1-cloro-2-metilcicloexano: a conformação mais estável é aquela com ambos substituintes equatoriais.