1. Represente as duas conformações em cadeira para o cis e para o trans-1-cloro-2-metilcicloexano. Qual para cada uma das representações é a mais estável?

Passo 1

O enunciado pede para desenhar as duas conformações em cadeira do cis-1-cloro-2-metilcicloexano e as duas do trans-1-cloro-2-metilcicloexano, e dizer qual, em cada caso, é a mais estável.
O conteúdo é conformações de cicloexano, preferências axial versus equatorial e energias de interação 1,3-diaxial. Usaremos valores de A: \displaystyle A_{\mathrm{Me}}\approx1,7;kcal/mol e \displaystyle A_{\mathrm{Cl}}\approx0,43;kcal/mol.

Passo 2

Isômero cis: os substituintes em C1 e C2 estão no mesmo lado (ambos “para cima”). As duas cadeiras são
Cadeira A: \mathrm{C1}\!:; \mathrm{Cl_{ax}}; \uparrow \mathrm{C2}\!:; \mathrm{Me_{eq}}; \uparrow
Cadeira B (flip): \mathrm{C1}\!:; \mathrm{Cl_{eq}}; \uparrow \mathrm{C2}\!:; \mathrm{Me_{ax}}; \uparrow

Passo 3

Comparando energias 1,3-diaxial:
Cadeira A → só \mathrm{Cl_{ax}} → penalidade \approx A_{\mathrm{Cl}}=0,43.
Cadeira B → só \mathrm{Me_{ax}} → penalidade \approx A_{\mathrm{Me}}=1,7.
Logo, A é mais estável que B.

Passo 4

Isômero trans: os substituintes estão em lados opostos (um “para cima” e outro “para baixo”). As duas cadeiras são
Cadeira C: \mathrm{C1}\!:; \mathrm{Cl_{eq}}; \uparrow \mathrm{C2}\!:; \mathrm{Me_{eq}}; \downarrow (ambos equatoriais)
Cadeira D (flip): \mathrm{C1}\!:; \mathrm{Cl_{ax}}; \uparrow \mathrm{C2}\!:; \mathrm{Me_{ax}}; \downarrow (ambos axiais)

Passo 5

Comparando energias:
Cadeira C → nenhum axial → penalidade total 0.
Cadeira D → \mathrm{Cl_{ax}}+\mathrm{Me_{ax}} → penalidade \approx0,43+1,7=2,13.
Logo, C é muito mais estável que D.

Resposta

cis-1-cloro-2-metilcicloexano: a conformação mais estável é aquela com \mathrm{Cl_{ax}} e \mathrm{Me_{eq}}.
trans-1-cloro-2-metilcicloexano: a conformação mais estável é aquela com ambos substituintes equatoriais.

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