Dê o produto majoritário para cada uma das seguintes reações: \mathrm{CH}_{3} \mathrm{C} \equiv \mathrm{CCH}_{3} \xrightarrow[\mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}_{2}]{\mathrm{Br}_{2}}
Passo 1
O enunciado nos dá o alcino interno simétrico 2-butyne, \mathrm{CH}_3\mathrm{C}\equiv \mathrm{CCH}_3, e pede o produto majoritário em duas reações diferentes:
adição de \mathrm{Br}_2 em diclorometano \mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}_2;
adição de \mathrm{HBr}.
O conteúdo envolvido é adição eletrofílica em alcinos, conhecendo-se os mecanismos de halogenação (formação de intermediário bromociclônio e anti-adição) e de hidrohalogenação (protonação do alcino, formação de carbocátion vinylico e ataque do íon haleto).
Passo 2
Na adição de uma equivalência de \mathrm{Br}_2 a um alcino interno:
Primeiro o \mathrm{Br}_2 atua como eletrófilo, formando um bromociclônio no triplo-ligante.
Em seguida há abertura anti desse anel, cada carbono originalmente sp do alcino recebe um bromo.
Como o alcino é simétrico, o produto é o alkeno dibromado trans (isômero E), ou seja, trans-2,3-dibromobut-2-eno.
Na adição de uma equivalência de \mathrm{HBr} a um alcino interno simétrico:
O próton do \mathrm{HBr} se adiciona a um dos carbonos do triplo-ligante, gerando um carbocátion vinylico.
O íon brometo ataca esse carbocátion, dando um vinil-brometo.
Como ambos os carbonos são equivalentes, forma-se um único alkeno bromado, novamente preferencialmente no isômero E.