Represente a estrutura de cada uma das seguintes substâncias.
(1R,2S)-2-Metilciclo-hexanamina

Passo 1

O enunciado pede a representação estrutural de ( 1R, 2S)- 2-metilciclo-hexanamina.
O que vamos usar: natureza dos centros quirais, regras de CIP para atribuir R ou S, e convenção de projeção com ligações em cunha (wedge/dash) para indicar estereoquímica.

Passo 2

Identificar os centros quirais.
Na cicloxanoamina temos um anel de seis carbonos onde:
\bullet C 1 é substituído por –N H_{2} e –H (além dos carbonos C 2 e C 6).
\bullet C 2 é substituído por –C H_{3} e –H (além dos carbonos C 1 e C 3).

Passo 3

Aplicar as regras de CIP em cada centro:
– No carbono 1: prioridades são
1. –N H_{2} 2. substituinte que leva ao C 2 (que carrega o metil)
3. substituinte que leva ao C 64. –H
Para ter configuração R em C 1, a sequência 1\to 2\to 3 deve desenrolar-se no sentido horário quando o –H ( 4) está apontando para trás.
– No carbono 2: prioridades são
1. cadeia que leva ao C 1 (que carrega N H_{2})
2. –C H_{3} 3. cadeia que leva ao C 34. –H
Para ter configuração S em C 2, a sequência 1\to 2\to 3 deve desenrolar-se no sentido anti-horário com o –H para trás.

Passo 4

Escolher convenção de desenho (chair ou genérico) e posicionar as ligações:
\bullet No C 1 o –N H_{2} sai para frente (cunha cheia) e o –H para trás (cunha tracejada).
\bullet No C 2 o –C H_{3} vai para trás (cunha tracejada) e o –H para frente (cunha cheia).
Os demais enlaces do anel permanecem como ligações simples em plano.

Resposta

Uma forma de representar a molécula é pelo código SMILES com estereoquímica explícita:
\mathrm{N[C@H]1[C@@H]\text{(C)}CCCCC1}
que corresponde exatamente a ( 1R, 2S)- 2-metilciclo-hexanamina.

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