Represente a estrutura de cada uma das seguintes substâncias.
(1R,2S)-2-Metilciclo-hexanamina
(1R,2S)-2-Metilciclo-hexanamina
Passo 1
O enunciado pede a representação estrutural de (
R,
S)-
-metilciclo-hexanamina.
O que vamos usar: natureza dos centros quirais, regras de CIP para atribuir R ou S, e convenção de projeção com ligações em cunha (wedge/dash) para indicar estereoquímica.
O que vamos usar: natureza dos centros quirais, regras de CIP para atribuir R ou S, e convenção de projeção com ligações em cunha (wedge/dash) para indicar estereoquímica.
Passo 2
Identificar os centros quirais.
Na cicloxanoamina temos um anel de seis carbonos onde:
C
é substituído por –N
e –H (além dos carbonos C
e C
).
C
é substituído por –C
e –H (além dos carbonos C
e C
).
Na cicloxanoamina temos um anel de seis carbonos onde:
Passo 3
Aplicar as regras de CIP em cada centro:
– No carbono : prioridades são
. –N
. substituinte que leva ao C
(que carrega o metil)
. substituinte que leva ao C
. –H
Para ter configuração R em C , a sequência
deve desenrolar-se no sentido horário quando o –H (
) está apontando para trás.
– No carbono : prioridades são
. cadeia que leva ao C
(que carrega N
)
. –C
. cadeia que leva ao C
. –H
Para ter configuração S em C , a sequência
deve desenrolar-se no sentido anti-horário com o –H para trás.
– No carbono
Para ter configuração R em C
– No carbono
Para ter configuração S em C
Passo 4
Escolher convenção de desenho (chair ou genérico) e posicionar as ligações:
No C
o –N
sai para frente (cunha cheia) e o –H para trás (cunha tracejada).
No C
o –C
vai para trás (cunha tracejada) e o –H para frente (cunha cheia).
Os demais enlaces do anel permanecem como ligações simples em plano.
Os demais enlaces do anel permanecem como ligações simples em plano.
Resposta
Uma forma de representar a molécula é pelo código SMILES com estereoquímica explícita:
que corresponde exatamente a (
R,
S)-
-metilciclo-hexanamina.