Forneça o nome IUPAC para cada uma das substâncias abaixo.
Passo 1
O SMILES
corresponde a um ciclohexano com um grupo etóxi (–OC
C
) e um grupo hidroxila (–OH) em dois carbonos adjacentes, ambos quirais. O conteúdo é nomenclatura IUPAC de álcoois e éteres com estereoquímica.
Passo 2
Entre os dois grupos, o –OH tem maior prioridade funcional, então o composto é derivado de ciclohexan-
-ol. Ou seja, o pai é ciclohexan-
-ol, e o éter etóxi será um substituinte.
Passo 3
Numeramos o anel de modo que o –OH fique no carbono
. Assim o grupo etóxi está no carbono adjacente, que é o carbono
. O substituinte é, portanto,
-etoxi e o pai é ciclohexan-
-ol, dando a raiz
ou seja,
-ethoxycyclohexan-
-ol.
Passo 4
Os dois carbonos quirais (C
com –OH e C
com –OEt) estão em disposição trans no ciclohexano. A atribuição CIP conduz a configurações opostas, de modo que temos (
R,
S).
Resposta
(
R,
S)-
-ethoxycyclohexan-
-ol