Forneça o nome IUPAC para cada uma das substâncias abaixo.
OSHRHOH

Passo 1

O SMILES
\mathrm{CCO[C@H]1CCCC[C@H]1O}
corresponde a um ciclohexano com um grupo etóxi (–OC H_{2}C H_{3}) e um grupo hidroxila (–OH) em dois carbonos adjacentes, ambos quirais. O conteúdo é nomenclatura IUPAC de álcoois e éteres com estereoquímica.

Passo 2

Entre os dois grupos, o –OH tem maior prioridade funcional, então o composto é derivado de ciclohexan- 1-ol. Ou seja, o pai é ciclohexan- 1-ol, e o éter etóxi será um substituinte.

Passo 3

Numeramos o anel de modo que o –OH fique no carbono 1. Assim o grupo etóxi está no carbono adjacente, que é o carbono 2. O substituinte é, portanto, 2-etoxi e o pai é ciclohexan- 1-ol, dando a raiz
\text{2-etoxicitano}\!-\!1\!-\!\text{ol}
ou seja, 2-ethoxycyclohexan- 1-ol.

Passo 4

Os dois carbonos quirais (C 1 com –OH e C 2 com –OEt) estão em disposição trans no ciclohexano. A atribuição CIP conduz a configurações opostas, de modo que temos ( 1R, 2S).

Resposta

( 1R, 2S)- 2-ethoxycyclohexan- 1-ol

Exercícios relacionados