Represente a fórmula estrutural, na conformaçào em cadeira, para o trans-1-bromo-3clorocicloexano.
Passo 1
O enunciado pede a estrutura em conformação em cadeira do trans-1-bromo-3-clorociclohexano. Para resolver, precisamos lembrar que em cicloxano em cadeira cada carbono tem uma posição axial (alternadamente para cima e para baixo) e uma posição equatorial (também alternada), e que “trans” entre carbonos 1 e 3 significa que os substituintes estarão em faces opostas ao plano do anel (um para cima e outro para baixo).
Passo 2
Numere os carbonos do anel cicloxano na conformação em cadeira de 1 a 6, de modo que o carbono 1 seja aquele no “vale” frontal direito. Identifique para cada carbono qual direção axial é “para cima” ou “para baixo” e qual posição equatorial é oposta à axial.
Passo 3
Determine a orientação desejada para trans-1,3: como axial em ambos os carbonos 1 e 3 seria “para cima” em ambos (cis), e equatorial em ambos seria “para baixo” em ambos (cis), a única forma de ficar trans é um substituinte apontando para cima (axial) e o outro para baixo (equatorial).
Passo 4
Para maximizar a estabilidade da cadeira, coloque o substituinte maior (Br) na posição equatorial e o menor (Cl) na axial. Logo:
– No carbono 1: em posição equatorial apontando para baixo.
– No carbono 3: em posição axial apontando para cima.
– No carbono 1:
– No carbono 3:
Resposta
A conformação em cadeira do trans-1-bromo-3-clorociclohexano, com os carbonos numerados de 1 a 6, é a seguinte:
Carbono 1: substituinte
em equatorial (para baixo)
Carbono 3: substituinte em axial (para cima)
Carbono 3: substituinte
(Os demais hidrogênios ocupam as posições restantes axiais/equatoriais de cada carbono.)