Represente uma fórmula estrutural que corresponda a cada um dos nomes que seguem:
a) cis-1-bromo-3-clorocicloexano
a) cis-1-bromo-3-clorocicloexano
Passo 1
O problema pede a fórmula estrutural do cis-1-bromo-3-clorocicloexano. Aqui o conteúdo é nomenclatura de compostos cíclicos com estereoquímica (cis/trans) e a representação do anel de cicloehexano, indicando os substituintes no mesmo lado do plano do anel.
Passo 2
Para começar, numeramos o cicloehexano de modo que o bromo fique no carbono 1 e o cloro no carbono 3. Como o anel tem simetria, qualquer carbono pode ser chamado de 1, mas devemos manter o cloro a dois ligações de distância (no carbono 3).
Passo 3
“cis” significa que os dois substituintes estão do mesmo lado do plano geral do anel. Num desenho esquemático plano podemos indicar isso desenhando ambos os substituintes como ligações para cima (wedge, mostrado aqui como um triângulo cheio).
Passo 4
Desenhamos então um hexágono (o anel de cicloehexano) e, no vértice 1, ligamos um Br com uma ligação em wedge para cima; no vértice 3, ligamos um Cl também com wedge para cima. Os demais hidrogênios não são mostrados para simplificar.
Fórmula estrutural esquemática (vista plana com wedges para cima):
Br
▲
C1──C2
/ \
C6 C3──Cl
\ /
C5──C4
▲
C1──C2
/ \
C6 C3──Cl
\ /
C5──C4
Aqui “▲” indica ligação wedge (substituinte voltado para nós, acima do plano).
Resposta
Um anel de cicloehexano em que, no carbono 1, há uma ligação cheia (wedge) para o Br; e, no carbono 3, outra ligação cheia (wedge) para o Cl, ambos no mesmo lado (cis).