Os seguintes hidrocarbonetos não apresentam ligação dupla ou tríplice e reagem com cloro, resultando na formação de um único composto monoclorado. Deduza a estrutura e dê o nome de cada hidrocarboneto e o de seu derivado clorado.
d) \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{12}

Passo 1

O enunciado dá um hidrocarboneto de fórmula \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{12}, sem duplas ou triplas ligações, que reage com \mathrm{Cl}_2 por substituição radicalar formando apenas um produto monoclorado. Precisamos usar o grau de insaturação e a simetria das possíveis estruturas para identificar qual delas tem todos os hidrogênios equivalentes.

Passo 2

Calcule o grau de insaturação (GI) pela fórmula
\mathrm{GI} = \frac{2C + 2 - H}{2} = \frac{2\cdot6 + 2 - 12}{2} = 1.
Com \mathrm{GI}=1 e sem ligações múltiplas, o hidrocarboneto deve ter exatamente um anel.

Passo 3

Liste as possíveis estruturas cíclicas com fórmula \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{12}: ciclopentano metilado, ciclobutano etilado, ciclobutano dimetilado, ciclohexano, etc. Dessas, apenas o ciclohexano apresenta todos os doze hidrogênios em posições equivalentes (graças à alta simetria do anel em conformação de cadeira), garantindo um único radical possível e, portanto, um só produto de cloração.

Passo 4

Concluímos que o hidrocarboneto é o ciclohexano, cuja cloração radicalar substitui um H qualquer por Cl, gerando um único isômero monoclorado.

Resposta

O hidrocarboneto é o ciclohexano e seu derivado monoclorado é o clorociclohexano.

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