Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
1,5-epoxiexano

Passo 1

O enunciado pede: representar a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto \text{1,5-epoxiexano}.
Informação disponível no enunciado: apenas o nome \text{1,5-epoxiexano}.

Passo 2

Interpretar o nome: vamos analisar o significado das partes do nome para saber que estrutura desenhar.
  • A raiz “ \text{exano}” indica uma cadeia contínua de seis átomos de carbono antes de qualquer modificação.
  • O termo “ \text{epoxi}” (ou \text{epoxi-}/ \text{epoxio-}) indica um átomo de oxigênio que forma uma ponte entre duas posições da cadeia. Quando o nome diz \(1,5)-epoxi-, isso significa que o oxigênio está ligado ao carbono \mathrm{C_1} e ao carbono \mathrm{C_5} da cadeia de seis carbonos.
    Observação importante (sobre ambiguidade de nomes): o prefixo “epoxi” pode às vezes ser usado para indicar um anel oxirano (epóxido de três membros) quando os números são adjacentes ( 1,2-epoxi), mas aqui os números são 1 e 5 — não adjacentes — então o que temos é um oxigênio que fecha a cadeia formando um éter cíclico (um anel que contém um oxigênio).

Passo 3

Construir a cadeia linear numerada e marcar as posições: escrevendo a hexano como \mathrm{C_1-C_2-C_3-C_4-C_5-C_6}. O enunciado indica que haverá uma ligação do oxigênio entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_5}. Fechando essa ligação formamos um anel que contém os átomos \mathrm{C_1-C_2-C_3-C_4-C_5} mais o oxigênio, ou seja, um anel de seis átomos no total (cinco carbonos + um oxigênio).

Passo 4

Descrever o anel resultante e o substituinte remanescente: ao ligar o oxigênio entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_5} a cadeia original passa a ter um ciclo formado por \mathrm{O-C_1-C_2-C_3-C_4-C_5}. O átomo \mathrm{C_6} continua ligado a \mathrm{C_5} como um substituinte metil ( \mathrm{CH_3}) sobre o anel. Portanto, a estrutura é um éter cíclico de 6 membros (uma oxano, também chamada de tetrahydropyran no inglês) substituído por um grupo metil no carbono correspondente. Em fórmula condensada do anel isso corresponde a: \mathrm{O-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH(CH_3)} com retorno ao oxigênio (formando o ciclo).

Passo 5

Contabilizar os hidrogênios (para que você possa escrever a fórmula condensada correta e, se precisar, desenhar explicitamente):
  • \mathrm{C_1}: ligado ao \mathrm{O} e a \mathrm{C_2} → é \mathrm{CH_2}.
  • \mathrm{C_2}: ligado a \mathrm{C_1} e \mathrm{C_3} \mathrm{CH_2}.
  • \mathrm{C_3}: ligado a \mathrm{C_2} e \mathrm{C_4} \mathrm{CH_2}.
  • \mathrm{C_4}: ligado a \mathrm{C_3} e \mathrm{C_5} \mathrm{CH_2}.
  • \mathrm{C_5}: ligado a \mathrm{C_4}, ao \mathrm{C_6} (metil) e ao \mathrm{O} → é \mathrm{CH} (portanto \mathrm{CH(CH_3)}).
  • \mathrm{C_6}: é o metil \mathrm{CH_3}.
    Assim a fórmula condensada cíclica fica claramente: \mathrm{O-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH(CH_3)} com o oxigênio fechado ao primeiro \mathrm{CH_2}.

Passo 6

Dar as representações finais pedidas (formas usuais de escrever estruturas):
  • Fórmula condensada cíclica (mostrando o anel com oxigênio): \mathrm{O(CH_2)_4CH(CH_3)}. Esta notação indica o anel de seis membros formado por \mathrm{O} mais quatro \mathrm{CH_2} e um \mathrm{CH} ligado a \mathrm{CH_3}.
  • Nome alternativo (útil para reconhecimento): a mesma estrutura pode ser vista como um anel oxano substituído por um metil; uma nomenclatura possível é \text{5-metiloxano} (ou \text{5-metil-tetrahydropyran} em inglês), dependendo do esquema de numeração adotado para o anel. (Isto apenas para ajudar a identificar a estrutura; a representação estrutural está na linha anterior.)

Resposta

\mathrm{O(CH_2)_4CH(CH_3)}

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