Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
1,5-epoxiexano
1,5-epoxiexano
Passo 1
O enunciado pede: representar a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto
.
Informação disponível no enunciado: apenas o nome .
Informação disponível no enunciado: apenas o nome
Passo 2
Interpretar o nome: vamos analisar o significado das partes do nome para saber que estrutura desenhar.
- A raiz “
” indica uma cadeia contínua de seis átomos de carbono antes de qualquer modificação. - O termo “
” (ou / ) indica um átomo de oxigênio que forma uma ponte entre duas posições da cadeia. Quando o nome diz )-epoxi-, isso significa que o oxigênio está ligado ao carbono e ao carbono da cadeia de seis carbonos.
Observação importante (sobre ambiguidade de nomes): o prefixo “epoxi” pode às vezes ser usado para indicar um anel oxirano (epóxido de três membros) quando os números são adjacentes (-epoxi), mas aqui os números são e — não adjacentes — então o que temos é um oxigênio que fecha a cadeia formando um éter cíclico (um anel que contém um oxigênio).
Passo 3
Construir a cadeia linear numerada e marcar as posições: escrevendo a hexano como
. O enunciado indica que haverá uma ligação do oxigênio entre
e
. Fechando essa ligação formamos um anel que contém os átomos
mais o oxigênio, ou seja, um anel de seis átomos no total (cinco carbonos + um oxigênio).
Passo 4
Descrever o anel resultante e o substituinte remanescente: ao ligar o oxigênio entre
e
a cadeia original passa a ter um ciclo formado por
. O átomo
continua ligado a
como um substituinte metil (
) sobre o anel. Portanto, a estrutura é um éter cíclico de 6 membros (uma oxano, também chamada de tetrahydropyran no inglês) substituído por um grupo metil no carbono correspondente. Em fórmula condensada do anel isso corresponde a:
com retorno ao oxigênio (formando o ciclo).
Passo 5
Contabilizar os hidrogênios (para que você possa escrever a fórmula condensada correta e, se precisar, desenhar explicitamente):
-
: ligado ao e a → é . -
: ligado a e → . -
: ligado a e → . -
: ligado a e → . -
: ligado a , ao (metil) e ao → é (portanto ). -
: é o metil .
Assim a fórmula condensada cíclica fica claramente:com o oxigênio fechado ao primeiro .
Passo 6
Dar as representações finais pedidas (formas usuais de escrever estruturas):
- Fórmula condensada cíclica (mostrando o anel com oxigênio):
. Esta notação indica o anel de seis membros formado por mais quatro e um ligado a . - Nome alternativo (útil para reconhecimento): a mesma estrutura pode ser vista como um anel oxano substituído por um metil; uma nomenclatura possível é
(ou em inglês), dependendo do esquema de numeração adotado para o anel. (Isto apenas para ajudar a identificar a estrutura; a representação estrutural está na linha anterior.)