Represente o produto majoritário do 3-hexino com:
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário da hidratação ácida de 3-hexino, ou seja, da reação de
com
. O conteúdo envolvido é a hidratação de alcinos em meio ácido, que passa por um enol intermedio e depois se tautomeriza a cetona.
Passo 2
Em meio ácido, o primeiro passo é a protonação do triplo-vínculo, formando um carbocátion mais estável no carbono interno. Como o 3-hexino é simétrico, ambos os carbonos do triplo vínculo são idênticos, gerando um único tipo de carbocátion intermedio.
Passo 3
Em seguida, a água ataca esse carbocátion, dando origem a um enol. Na forma estrutural, o enol é
Esse enol é instável e tende a se tautomerizar.
Passo 4
A tautomerização do enol desloca o hidrogênio da hidroxila para o carbono vizinho, formando a cetona correspondente. O produto final é
que corresponde a hexan-3-ona (ou 3-hexanona).
Resposta
O produto majoritário é a cetona hexan-3-ona, cuja estrutura é