Represente o produto majoritário do 3-hexino com:
\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} / \mathrm{H}+

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário da hidratação ácida de 3-hexino, ou seja, da reação de \mathrm{CH_3CH_2C\equiv CCH_2CH_3} com \mathrm{H_2O}/\mathrm{H}^+. O conteúdo envolvido é a hidratação de alcinos em meio ácido, que passa por um enol intermedio e depois se tautomeriza a cetona.

Passo 2

Em meio ácido, o primeiro passo é a protonação do triplo-vínculo, formando um carbocátion mais estável no carbono interno. Como o 3-hexino é simétrico, ambos os carbonos do triplo vínculo são idênticos, gerando um único tipo de carbocátion intermedio.

Passo 3

Em seguida, a água ataca esse carbocátion, dando origem a um enol. Na forma estrutural, o enol é
\mathrm{CH_3CH_2C(OH)=CHCH_2CH_3}
Esse enol é instável e tende a se tautomerizar.

Passo 4

A tautomerização do enol desloca o hidrogênio da hidroxila para o carbono vizinho, formando a cetona correspondente. O produto final é
\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3}
que corresponde a hexan-3-ona (ou 3-hexanona).

Resposta

O produto majoritário é a cetona hexan-3-ona, cuja estrutura é
\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_3}.

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