Represente o produto majoritário do 3-hexino com:
Cloro ( 1 mol )
Cloro ( 1 mol )
Passo 1
O enunciado pede o produto principal da reação entre o alcino interno 3-hexino e uma mol de cloro (
). O conteúdo envolvido é a adição eletrofílica de halogênio a alcinos, que gera inicialmente um dihaleto vinílico, preferencialmente na configuração trans (isômero E).
Passo 2
Identificamos o substrato: o 3-hexino tem fórmula estrutural
onde a tripla ligação está entre os carbonos 3 e 4 da cadeia principal de seis carbonos.
Passo 3
Na adição de
a um alcino, o primeiro equivalente de halogênio transforma a tripla ligação em dupla, ocorrendo anti-adição de
. Isso gera um dihaleto vinílico, com os dois átomos de cloro ligados aos carbonos que formavam a tripla ligação.
Passo 4
O produto vinílico formado é o 3,4-diclorohex-3-eno. Por conta da anti-adição, o isômero majoritário é o isômero trans, isto é, o (E)-3,4-diclorohex-3-eno.
Passo 5
Escrevendo sua estrutura condensada, ficando claro o arranjo trans (E):
Resposta
O produto majoritário é o (E)-3,4-diclorohex-3-eno, cuja estrutura condensada é