- Responda, indicando os cálculos, quando for o caso.
a) Uma mistura formada por cinco moléculas do enatiômero
do limoneno e cinco moléculas do enantiômero
do limoneno será oticamente ativa ou não?
b) Suponha que o R limoneno seja destrógiro. Se for formada uma mistura com excesso enantiomérioco do R limoneno, a luz plano polarizada que atravessa esta mistura será desviada para a direita ou para a esquerda? Justifique.
c) Considere um enantiôero
cuja solução à
foi acondicionada em um tubo de 4 dm. Se a rotação observada nestas condições foi de
. Qual é a rotação específica deste enantiômero?
d) Se em uma mistura há um exesso enantiomêrico de
do enantiômero
da substância citada na questão 3 , qual será a rotação específica da mistura em questão?
a) Uma mistura formada por cinco moléculas do enatiômero
b) Suponha que o R limoneno seja destrógiro. Se for formada uma mistura com excesso enantiomérioco do R limoneno, a luz plano polarizada que atravessa esta mistura será desviada para a direita ou para a esquerda? Justifique.
c) Considere um enantiôero
d) Se em uma mistura há um exesso enantiomêrico de
Passo 1
O enunciado trata de enantiômeros e rotação óptica, envolvendo: mistura racêmica, sentido de rotação (dextrógiro ou levógiro), rotação específica e excesso enantiomérico. Para resolver precisaremos dos conceitos de mistura racêmica (rotação total nula), convenção dextrógira (desvio para a direita), da fórmula da rotação específica
e da relação entre excesso enantiomérico (
) e rotação específica da mistura.
Passo 2
(a) Numa mistura com cinco moléculas de
e cinco de
temos números iguais de ambos os enantiômeros, ou seja, uma mistura racêmica. Numa mistura racêmica as rotações de cada enantiômero se anulam mutuamente, portanto a rotação total é zero e a mistura não é oticamente ativa.
Passo 3
(b) Se o enantiômero
é destrógiro, isso significa que ele desvia a luz para a direita (sentido horário, visto de quem olha para a fonte). Logo, uma mistura com excesso enantiomérico de
fará a luz plano-polarizada desviar para a direita, pois a rotação líquida será dominada pelo enantiômero destrógiro.
Passo 4
(c) Para o enantiômero
em solução de concentração
em tubo de comprimento
e rotação observada
, aplicamos
Passo 5
(d) Numa mistura com excesso enantiomérico de
de
, o valor da rotação específica da mistura é dado por
Como
(sinal oposto de
) e
,
Resposta
a) A mistura é racêmica e não é oticamente ativa.
b) A luz será desviada para a direita.
c) .
d) .
b) A luz será desviada para a direita.
c)
d)