1. Responda, indicando os cálculos, quando for o caso.
    a) Uma mistura formada por cinco moléculas do enatiômero S do limoneno e cinco moléculas do enantiômero R do limoneno será oticamente ativa ou não?
    b) Suponha que o R limoneno seja destrógiro. Se for formada uma mistura com excesso enantiomérioco do R limoneno, a luz plano polarizada que atravessa esta mistura será desviada para a direita ou para a esquerda? Justifique.
    c) Considere um enantiôero S cuja solução à 2,0 \mathrm{~g} / \mathrm{mL} foi acondicionada em um tubo de 4 dm. Se a rotação observada nestas condições foi de +10^{\circ}. Qual é a rotação específica deste enantiômero?
    d) Se em uma mistura há um exesso enantiomêrico de 50 \% do enantiômero R da substância citada na questão 3 , qual será a rotação específica da mistura em questão?

Passo 1

O enunciado trata de enantiômeros e rotação óptica, envolvendo: mistura racêmica, sentido de rotação (dextrógiro ou levógiro), rotação específica e excesso enantiomérico. Para resolver precisaremos dos conceitos de mistura racêmica (rotação total nula), convenção dextrógira (desvio para a direita), da fórmula da rotação específica
\left[\alpha\right] = \frac{\alpha_{\text{obs}}}{l \cdot c}
e da relação entre excesso enantiomérico ( \text{ee}) e rotação específica da mistura.

Passo 2

(a) Numa mistura com cinco moléculas de S e cinco de R temos números iguais de ambos os enantiômeros, ou seja, uma mistura racêmica. Numa mistura racêmica as rotações de cada enantiômero se anulam mutuamente, portanto a rotação total é zero e a mistura não é oticamente ativa.

Passo 3

(b) Se o enantiômero R é destrógiro, isso significa que ele desvia a luz para a direita (sentido horário, visto de quem olha para a fonte). Logo, uma mistura com excesso enantiomérico de R fará a luz plano-polarizada desviar para a direita, pois a rotação líquida será dominada pelo enantiômero destrógiro.

Passo 4

(c) Para o enantiômero S em solução de concentração c = 2{,}0\:\mathrm{g/mL} em tubo de comprimento l = 4\:\mathrm{dm} e rotação observada \alpha_{\text{obs}} = +10^\circ, aplicamos
\left[\alpha\right] = \frac{\alpha_{\text{obs}}}{l \cdot c} = \frac{+10^\circ}{4\:\mathrm{dm} \times 2{,}0\:\mathrm{g/mL}} = \frac{10}{8}\;^\circ\cdot\mathrm{dm}^{-1}\,(\mathrm{g/mL})^{-1} = +1{,}25^\circ\cdot\mathrm{dm}^{-1}\,(\mathrm{g/mL})^{-1}.

Passo 5

(d) Numa mistura com excesso enantiomérico de 50\% de R, o valor da rotação específica da mistura é dado por
\left[\alpha\right]_{\text{mistura}} = \text{ee}\times\left[\alpha\right]_{\text{puro }R}.
Como \left[\alpha\right]_{\text{puro }R}=-1{,}25^\circ\cdot\mathrm{dm}^{-1}\,(\mathrm{g/mL})^{-1} (sinal oposto de S) e \text{ee}=0{,}50,
\left[\alpha\right]_{\text{mistura}} = 0{,}50 \times (-1{,}25) = -0{,}625^\circ\cdot\mathrm{dm}^{-1}\,(\mathrm{g/mL})^{-1}.

Resposta

a) A mistura é racêmica e não é oticamente ativa.
b) A luz será desviada para a direita.
c) \left[\alpha\right] = +1{,}25^\circ\cdot\mathrm{dm}^{-1}\,(\mathrm{g/mL})^{-1}.
d) \left[\alpha\right]_{\text{mistura}} = -0{,}625^\circ\cdot\mathrm{dm}^{-1}\,(\mathrm{g/mL})^{-1}.

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