A ribose, uma parte essencial do ácido ribonucléico (RNA), tem a seguinte estrutura:
Quantos centros de quiralidade a ribose possui?
Quantos centros de quiralidade a ribose possui?
Passo 1
Beleza, o exercício tá pedindo pra gente descobrir quantos centros de quiralidade a ribose (aquele açúcar do RNA) tem.
Matéria: química orgânica – estereoquímica, mais especificamente identificação de centros quirais.
O que vamos precisar:
Matéria: química orgânica – estereoquímica, mais especificamente identificação de centros quirais.
O que vamos precisar:
- Saber o que é um centro quiral (carbono ligado a quatro grupos diferentes).
- Ter em mente a estrutura da ribose em cadeia aberta.
Passo 2
Teoria rápida: um átomo de carbono é quiral se ele faz quatro ligações simples com quatro substituintes diferentes. Se qualquer dois desses grupos forem iguais, não dá quiralidade ali.
A ribose em forma linear é assim:
Os carbonos estão numerados de 1 a 5, sendo C-1 o aldeído (CHO) e C-5 o
.
Passo 3
Agora vamos olhar cada carbono:
- C-1 (o
): é um carbono sp² (ligado duplamente ao O), então não é quiral. - C-2 (
): liga-se a –OH, –H, ao radical (C-1) e ao radical (parte que vem depois). São quatro grupos diferentes → é quiral. - C-3 (
): liga-se a –OH, –H, ao radical vindo de C-2 e ao radical vindo de C-4. Todos diferentes → é quiral. - C-4 (
): liga-se a –OH, –H, ao radical que leva ao C-3 e ao radical que leva ao C-5. Todos diferentes → é quiral. - C-5 (
): é , então tem dois H iguais. Não é quiral.
Passo 4
Contando: C-2, C-3 e C-4 são quirais. Total = 3 centros quirais.
Resposta
A ribose possui 3 centros de quiralidade.