Sabe-se que os polímeros em sua maioria são constituídos por átomos de \mathrm{C}, \mathrm{H}, \mathrm{O} \mathrm{e} \mathrm{N}, onde muitos apresentam a mesma quantidade de átomos sendo diferenciados por sua disposição na estrutura. A partir disso, proponha até três diferentes estruturas, quando possível, para as fórmulas mínimas das unidades repetitivas abaixo indicadas e proponha o nome e abreviação comumente usada para cada um dos polímeros:
C 2 H 2

Passo 1

O enunciado pede: a partir da fórmula mínima da unidade repetitiva \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{2}, proponha até três estruturas diferentes (quando possível) para a unidade repetitiva de polímeros que tenham essa fórmula e, para cada estrutura, dê o nome do polímero e a abreviação usual.
Informações dadas: a unidade repetitiva tem composição \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{2}. Não há figura nem outra restrição.

Passo 2

O que significa trabalhar com a “fórmula mínima da unidade repetitiva” e como eu vou gerar estruturas? Vou explicar devagarinho:
  • A “fórmula mínima” \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{2} só diz quantos átomos de cada elemento aparecem por unidade repetitiva, não diz como eles estão ligados.
  • Uma “estrutura” especifica a conectividade (ligações simples, duplas, triplas) e a geometria local (por exemplo, cis/trans em duplas).
  • Para obter uma estrutura plausível de polímero com unidade \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{2} eu preciso desenhar um trecho repetitivo que, ao contar os átomos daquela unidade, resulte em dois carbonos e dois hidrogênios. Vou mostrar como contar isso explicitamente depois, ok?
Antes de desenhar, resumo o critério que vou usar para aceitar uma proposta: cada unidade repetitiva proposta deve, quando isolada, conter 2 átomos de carbono e 2 átomos de hidrogênio; e a repetição dessa unidade (com ligação entre unidades) deve formar um polímero quimicamente razoável.

Passo 3

Conceito útil: como escrever a unidade repetitiva em notação de polímero. Um modo comum é escrever a unidade entre colchetes com um índice n: por exemplo -[\mathrm{CH}=\mathrm{CH}]_{n}-. Isso indica que a unidade \mathrm{CH}=\mathrm{CH} se repete n vezes, e cada unidade contém 2 carbonos e 2 hidrogênios (faça a contagem comigo: cada \mathrm{CH} tem 1 C e 1 H, então dois \mathrm{CH} dão 2 C e 2 H). Essa será a forma básica para a primeira estrutura que eu proponho.

Passo 4

Primeira estrutura proposta (estrutura clássica): poli(acetileno).
  • Representação da unidade repetitiva: -[\mathrm{CH}=\mathrm{CH}]_{n}-.
  • Contagem explícita dentro da unidade: dois grupos \mathrm{CH} \Rightarrow total 2 carbonos e 2 hidrogênios, ou seja \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{2}.
  • O que é isso, como fica na prática? É uma cadeia linear em que os carbonos se conectam por ligações duplas alternadas (cadeia conjugada). Essa estrutura é conhecida na literatura como polyacetylene, nome sistemático aproximado poli(ethene-1,2-diyl) mas o nome usual é “polyacetylene”. A abreviação corrente é \mathrm{PA}.
  • Observação prática (útil para prova): essa cadeia admite dois arranjos geométricos ao redor da ligação dupla — cis e trans — que têm propriedades físicas diferentes. Vou separar isso em dois itens (vai virar duas estruturas distintas a seguir).

Passo 5

Segunda estrutura proposta: trans-polyacetylene (uma isomeria geométrica do polímero acima).
  • Representação: -[\mathrm{CH}=\mathrm{CH}]_{n}- com geometria “trans” em torno da ligação dupla (ou seja, os hidrogênios nos carbonos vizinhos ficam em lados opostos do plano da cadeia).
  • Por que é uma estrutura distinta? Porque a conformação cis/trans muda a forma da cadeia (trans é mais linear e empacota-se diferente), e portanto é considerada uma estrutura diferente do ponto de vista macroscópico e de propriedades físicas.
  • Nome comum: trans-polyacetylene. Abreviação: \mathrm{PA} (ou às vezes especifica-se trans-PA).

Passo 6

Terceira estrutura proposta: cis-polyacetylene (a outra isomeria geométrica).
  • Representação: -[\mathrm{CH}=\mathrm{CH}]_{n}- com geometria “cis” (os hidrogênios nos carbonos adjacentes ficam do mesmo lado).
  • Novamente a contagem de átomos por unidade não muda: \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{2}.
  • Nome comum: cis-polyacetylene. Abreviação: \mathrm{PA} (ou cis-PA quando se precisa diferenciar).
  • Observação: nas provas costuma aparecer a observação de que o mesmo esqueleto \mathrm{CH}=\mathrm{CH} pode dar duas formas geométricas cis/trans; então é importante mencionar ambas.

Passo 7

Comentário didático sobre por que não proponho outras moléculas muito diferentes:
  • A fórmula mínima \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{2} é bem restritiva. Para manter exatamente dois hidrogênios por dois carbonos em uma unidade repetitiva que se liga a outras unidades, a opção mais óbvia e quimicamente estável é a unidade vinileno \mathrm{CH}=\mathrm{CH}.
  • Outras construções que envolvem triplas ligações (por exemplo o monômero acetileno \mathrm{HC}\equiv\mathrm{CH}) ao polimerizar tipicamente perdem hidrogênios ou formam unidades maiores; formar um polímero regular com unidade exatamente \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{2} e ligações do tipo \mathrm{C}\equiv\mathrm{C} internas é menos comum e, quando ocorre, dá polímeros diferentes ou estruturas teóricas (carbyne, polyyne) que não têm a mesma distribuição de hidrogênios por unidade interna ou são instáveis. Por isso, para o propósito da prova e exercícios usuais a resposta esperada é polyacetylene (cis e trans) — e, se pedir um terceiro caso, a forma com segmentos mistos cis/trans (polímero irregular) também é aceitável.

Passo 8

Explicação prática para a prova — como reconhecer rápido:
  • Quando vir \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{2} como unidade repetitiva, escreva mentalmente “dois carbonos, dois hidrogênios”. Pense em dois grupos \mathrm{CH} ligados: isso sugere \mathrm{CH}=\mathrm{CH}. Escreva -[\mathrm{CH}=\mathrm{CH}]_{n}-. Em seguida, comente sobre cis/trans se a questão pedir isômeros ou propriedades.
  • Se a prova pedir o nome comum, escreva “polyacetylene, PA” e, se pedir isomeria, especifique “cis-PA” ou “trans-PA”. Se pedir até três estruturas, dê: trans-PA, cis-PA e uma forma irregular (mistura cis/trans).

Resposta

-[\mathrm{CH}=\mathrm{CH}]_{n}- — polyacetylene (PA), forma trans (trans-PA)
-[\mathrm{CH}=\mathrm{CH}]_{n}- — polyacetylene (PA), forma cis (cis-PA)
-[\mathrm{CH}=\mathrm{CH}]_{n}- — polyacetylene (PA) com segmentos mistos cis/trans (polímero irregular)

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