Sabe-se que os polímeros em sua maioria são constituídos por átomos de \mathrm{C}, \mathrm{H}, \mathrm{O} \mathrm{e} \mathrm{N}, onde muitos apresentam a mesma quantidade de átomos sendo diferenciados por sua disposição na estrutura. A partir disso, proponha até três diferentes estruturas, quando possível, para as fórmulas mínimas das unidades repetitivas abaixo indicadas e proponha o nome e abreviação comumente usada para cada um dos polímeros:
C 4 H 6 O

Passo 1

O enunciado pede que eu proponha até três estruturas diferentes (quando possível) para a fórmula mínima da unidade repetitiva \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6\mathrm{O} e que eu informe o nome e a abreviação comumente usada para cada polímero correspondente.
Informações relevantes fornecidas:
  • Fórmula da unidade repetitiva: \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6\mathrm{O}.
    Perguntas a responder:
  • Quais estruturas (até 3) distintos (isômeros/outras possibilidades) podem representar uma unidade repetitiva com essa fórmula?
  • Para cada estrutura proposta, qual é o nome do polímero formado (quando fizer sentido) e qual a abreviação usual?

Passo 2

O que é exatamente “unidade repetitiva” e como vamos raciocinar aqui (aula rápida, sem drama).
  • Unidade repetitiva: ao polimerizar um monómero por polimerização por adição ou por abertura de anel, a porção que se repete ao longo da cadeia é a unidade repetitiva. Ela mostra quantos átomos de cada elemento aparecem por “esqueleto repetido” do polímero.
  • Regra prática para verificar: conte átomos na representação do fragmento que você propõe e confirme que dá \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6\mathrm{O}. Vou sempre fazer essa contagem para não errar.
  • Dois tipos comuns de formação de polímeros que vamos usar: polimerização por adição (o duplo-ligação C=C do monómero “abre” e vira ligação simples na cadeia) e polimerização por abertura de anel (monômero cíclico abre formando uma cadeia com átomos de oxigênio no esqueleto). Estas duas estratégias permitem muitas isomerias para a mesma fórmula empírica.

Passo 3

Primeira proposta — baseada em um monómero simples e muito direto: o cetona vinílica chamada metilvinilcetona (methyl vinyl ketone).
  • Monómero: \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{COCH}_3 (methyl vinyl ketone).
  • Ao polimerizar por adição do duplo laço \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-, cada monómero adiciona-se formando um esqueleto do tipo -\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{COCH}_3)-.
  • Escrevendo a unidade repetitiva: -[\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{COCH}_3)]-.
  • Conferência de átomos (contagem!):
    • Carbonos: 2 (do esqueleto) +\;1 (do \mathrm{CO}) +\;1 (do \mathrm{CH}_3) =\;4.
    • Hidrogênios: 2 (do \mathrm{CH}_2) +\;1 (do \mathrm{CH}) +\;3 (do \mathrm{CH}_3) =\;6.
    • Oxigênio: 1 (do grupo \mathrm{C}= \mathrm{O}).
      Resultado: \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6\mathrm{O} — confere.
  • Nome do polímero: poly(methyl vinyl ketone). Abreviação comumente usada: \mathrm{PMVK}.
  • Observação didática: essa é uma polimerização por adição radical (ou iônica) do vinil; a unidade repetitiva mantém a função cetona como substituinte no carbono da cadeia.

Passo 4

Segunda proposta — um isômero aldeído insaturado: crotonaldeído (ou 2-butenal).
  • Monómero: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CHO} (crotonaldeído, também chamado de 2-butenal).
  • Polimerização por adição do duplo-ligação \mathrm{CH}=\mathrm{CH} fornece uma unidade repetitiva em que os carbonos do duplo viram dois carbonos da cadeia e os substituintes (o grupo metil e o grupo aldeído) ficam ligados a esses carbonos. A unidade repetitiva é -[\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}(\mathrm{CHO})]-.
  • Conferência de átomos:
    • Carbonos: 2 (esqueleto) +\;1 (metil) +\;1 (carbono do \mathrm{CHO}) =\;4.
    • Hidrogênios: carbono com metil tem 1 (no carbono ligado) +\;3 (metil) = 4 sobre esse pedaço; o outro carbono tem 1 (no \mathrm{CH}) e o \mathrm{CHO} traz 1 (o H do aldeído); total 4+1+1=6.
    • Oxigênio: 1 (do grupo aldeído \mathrm{CHO}).
      Resultado: \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6\mathrm{O} — confere.
  • Nome do polímero: poly(crotonaldehyde) ou poly(2-butenal). Não é um polímero tão comum industrialmente, então a abreviação não é padronizada; podemos usar \mathrm{P\,CrA} (ou simplesmente “poly(2-butenal)”) para identificação em exercícios.
  • Observação didática: polimerização de alcenos internos (como crotonaldeído) pode ser menos fácil do que a de vinis terminais, mas conceitualmente gera a unidade repetitiva acima — bom para examinar isomeria estrutural.

Passo 5

Terceira proposta — um monómero cíclico com fórmula \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6\mathrm{O}: dihidrofuranos (monômero com anel oxigenado e uma dupla). Ex.: \,2,3-dihidrofurano (uma di-hidrofuran).
  • Monómero: uma furanidina parcialmente saturada — representação simplificada: um anel de cinco membros com um oxigênio e uma dupla entre dois carbonos adjacentes; fórmula molecular \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6\mathrm{O}.
  • Se este monómero polimerizar por abertura de anel (ou por polimerização catiônica que liga monômeros através do oxigénio), um tipo possível de unidade repetitiva é um fragmento contendo o oxigênio no esqueleto e uma dupla localizada entre dois carbonos adjacentes: -[\mathrm{O}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2]-.
  • Conferência de átomos:
    • Carbonos: 4 (os quatro \mathrm{CH}_2 / \mathrm{CH} do fragmento).
    • Hidrogênios: 2+1+1+2=6.
    • Oxigênio: 1.
      Resultado: \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6\mathrm{O} — confere.
  • Nome do polímero: poly(2,3-dihydrofuran) ou, de forma abreviada em exercícios, \mathrm{PDiHF} ou \mathrm{P\,(dihydrofuran)}. Na prática, alguns derivados de dihidrofuran são estudados por polimerização catiônica para produzir poliéteres insaturados; não é um polímero de consumo tão difundido como o \mathrm{PMVK}, mas é perfeitamente válido como hipótese estrutural.
  • Observação didática: esta alternativa mostra que a presença do oxigênio no esqueleto (polióxido/poliéter) também dá a fórmula pedida; é uma boa forma de exercitar a identificação de isômeros com o mesmo somatório atômico.

Passo 6

Resumo didático rápido (como lembrar isso na prova):
  • Pegue a fórmula empírica da unidade repetitiva e imagine possíveis monômeros isoméricos (alcenos vinílicos, aldeídos insaturados, heterociclos com dupla) que, ao polimerizar, geram fragmentos com a mesma contagem atômica.
  • Sempre faça a contagem de átomos no fragmento proposto para confirmar \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6\mathrm{O}.
  • Identifique o tipo de polimerização (adição radical/ iônica, ou abertura de anel) — isso ajuda a justificar a plausibilidade do fragmento.
  • Se ficar em dúvida, desenhe o monómero, marque os átomos que entram na cadeia (os que estavam na dupla ou que ficam como substituintes) e conte.

Resposta

-[\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{COCH}_3)]- — poly(methyl vinyl ketone), \mathrm{PMVK}
-[\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}(\mathrm{CHO})]- — poly(crotonaldehyde) (poly(2-butenal)), \mathrm{P\,CrA} (ou poly(2-butenal))
-[\mathrm{O}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2]- — poly(2,3-dihydrofuran) (poly(dihydrofuran)), \mathrm{PDiHF}

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