Sabe-se que os polímeros em sua maioria são constituídos por átomos de
, onde muitos apresentam a mesma quantidade de átomos sendo diferenciados por sua disposição na estrutura. A partir disso, proponha até três diferentes estruturas, quando possível, para as fórmulas mínimas das unidades repetitivas abaixo indicadas e proponha o nome e abreviação comumente usada para cada um dos polímeros:
C 4 H 6 O
C 4 H 6 O
Passo 1
O enunciado pede que eu proponha até três estruturas diferentes (quando possível) para a fórmula mínima da unidade repetitiva
e que eu informe o nome e a abreviação comumente usada para cada polímero correspondente.
Informações relevantes fornecidas:
Informações relevantes fornecidas:
- Fórmula da unidade repetitiva:
.
Perguntas a responder: - Quais estruturas (até 3) distintos (isômeros/outras possibilidades) podem representar uma unidade repetitiva com essa fórmula?
- Para cada estrutura proposta, qual é o nome do polímero formado (quando fizer sentido) e qual a abreviação usual?
Passo 2
O que é exatamente “unidade repetitiva” e como vamos raciocinar aqui (aula rápida, sem drama).
- Unidade repetitiva: ao polimerizar um monómero por polimerização por adição ou por abertura de anel, a porção que se repete ao longo da cadeia é a unidade repetitiva. Ela mostra quantos átomos de cada elemento aparecem por “esqueleto repetido” do polímero.
- Regra prática para verificar: conte átomos na representação do fragmento que você propõe e confirme que dá
. Vou sempre fazer essa contagem para não errar. - Dois tipos comuns de formação de polímeros que vamos usar: polimerização por adição (o duplo-ligação C=C do monómero “abre” e vira ligação simples na cadeia) e polimerização por abertura de anel (monômero cíclico abre formando uma cadeia com átomos de oxigênio no esqueleto). Estas duas estratégias permitem muitas isomerias para a mesma fórmula empírica.
Passo 3
Primeira proposta — baseada em um monómero simples e muito direto: o cetona vinílica chamada metilvinilcetona (methyl vinyl ketone).
- Monómero:
(methyl vinyl ketone). - Ao polimerizar por adição do duplo laço
, cada monómero adiciona-se formando um esqueleto do tipo . - Escrevendo a unidade repetitiva:
. - Conferência de átomos (contagem!):
- Carbonos:
(do esqueleto) (do ) (do ) . - Hidrogênios:
(do ) (do ) (do ) . - Oxigênio:
(do grupo ).
Resultado:— confere.
- Carbonos:
- Nome do polímero: poly(methyl vinyl ketone). Abreviação comumente usada:
. - Observação didática: essa é uma polimerização por adição radical (ou iônica) do vinil; a unidade repetitiva mantém a função cetona como substituinte no carbono da cadeia.
Passo 4
Segunda proposta — um isômero aldeído insaturado: crotonaldeído (ou 2-butenal).
- Monómero:
(crotonaldeído, também chamado de 2-butenal). - Polimerização por adição do duplo-ligação
fornece uma unidade repetitiva em que os carbonos do duplo viram dois carbonos da cadeia e os substituintes (o grupo metil e o grupo aldeído) ficam ligados a esses carbonos. A unidade repetitiva é . - Conferência de átomos:
- Carbonos:
(esqueleto) (metil) (carbono do ) . - Hidrogênios: carbono com metil tem
(no carbono ligado) (metil) = sobre esse pedaço; o outro carbono tem (no ) e o traz (o H do aldeído); total . - Oxigênio:
(do grupo aldeído ).
Resultado:— confere.
- Carbonos:
- Nome do polímero: poly(crotonaldehyde) ou poly(2-butenal). Não é um polímero tão comum industrialmente, então a abreviação não é padronizada; podemos usar
(ou simplesmente “poly(2-butenal)”) para identificação em exercícios. - Observação didática: polimerização de alcenos internos (como crotonaldeído) pode ser menos fácil do que a de vinis terminais, mas conceitualmente gera a unidade repetitiva acima — bom para examinar isomeria estrutural.
Passo 5
Terceira proposta — um monómero cíclico com fórmula
: dihidrofuranos (monômero com anel oxigenado e uma dupla). Ex.:
-dihidrofurano (uma di-hidrofuran).
- Monómero: uma furanidina parcialmente saturada — representação simplificada: um anel de cinco membros com um oxigênio e uma dupla entre dois carbonos adjacentes; fórmula molecular
. - Se este monómero polimerizar por abertura de anel (ou por polimerização catiônica que liga monômeros através do oxigénio), um tipo possível de unidade repetitiva é um fragmento contendo o oxigênio no esqueleto e uma dupla localizada entre dois carbonos adjacentes:
. - Conferência de átomos:
- Carbonos:
(os quatro / do fragmento). - Hidrogênios:
. - Oxigênio:
.
Resultado:— confere.
- Carbonos:
- Nome do polímero: poly(2,3-dihydrofuran) ou, de forma abreviada em exercícios,
ou . Na prática, alguns derivados de dihidrofuran são estudados por polimerização catiônica para produzir poliéteres insaturados; não é um polímero de consumo tão difundido como o , mas é perfeitamente válido como hipótese estrutural. - Observação didática: esta alternativa mostra que a presença do oxigênio no esqueleto (polióxido/poliéter) também dá a fórmula pedida; é uma boa forma de exercitar a identificação de isômeros com o mesmo somatório atômico.
Passo 6
Resumo didático rápido (como lembrar isso na prova):
- Pegue a fórmula empírica da unidade repetitiva e imagine possíveis monômeros isoméricos (alcenos vinílicos, aldeídos insaturados, heterociclos com dupla) que, ao polimerizar, geram fragmentos com a mesma contagem atômica.
- Sempre faça a contagem de átomos no fragmento proposto para confirmar
. - Identifique o tipo de polimerização (adição radical/ iônica, ou abertura de anel) — isso ajuda a justificar a plausibilidade do fragmento.
- Se ficar em dúvida, desenhe o monómero, marque os átomos que entram na cadeia (os que estavam na dupla ou que ficam como substituintes) e conte.