- O seguinte composto possui apenas um carbono assimétrico. Como ele pode ter quatro estereoisômeros? Desenhe os isômeros.
Passo 1
O composto é o 4-bromo-2-hexeno, de fórmula estrutural
Ele possui um único carbono quiral (C4) e uma dupla ligação C
C3, que pode ser E ou Z. Para resolver precisamos aplicar:
- regras CIP para atribuir R/S ao quiral em C4;
- nomenclatura E/Z para a dupla ligação.
Passo 2
Identificação do centro quiral em C4:
– Substituintes em C4: bromo (Br), radical propenil , etil
e H.
– Ordem CIP:
– Substituintes em C4: bromo (Br), radical propenil
– Ordem CIP:
-
(maior número atômico) - radical propenil (o primeiro átomo é C com ligação dupla)
- radical etil
- H (menor prioridade)
Assim C4 é estereogênico e tem configuração R ou S dependendo da disposição.
Passo 3
Isomeria geométrica na dupla C
C3:
– Em C2 substituintes são C e H.
– Em C3 substituintes são H e radical C4 quiral.
Há duas disposições possíveis: E (grupos de maior prioridade em lados opostos) ou Z (lados iguais).
– Em C2 substituintes são C
– Em C3 substituintes são H e radical C4 quiral.
Há duas disposições possíveis: E (grupos de maior prioridade em lados opostos) ou Z (lados iguais).
Passo 4
Combinação dos dois elementos de estereoisomeria gera quatro isômeros:
- (Z,R)
- (Z,S)
- (E,R)
- (E,S)
Passo 5
Podemos representar cada um em SMILES com estereodescritores “/” e “\” para a dupla e “@” para o quiral:
– (Z,R):
– (Z,S):
– (Z,R):
– (Z,S):
– (E,R):
– (E,S):
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