1. O seguinte composto possui apenas um carbono assimétrico. Como ele pode ter quatro estereoisômeros? Desenhe os isômeros.
    Br

Passo 1

O composto é o 4-bromo-2-hexeno, de fórmula estrutural
\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH(Br)–CH}_2\text{–CH}_3
Ele possui um único carbono quiral (C4) e uma dupla ligação C 2=C3, que pode ser E ou Z. Para resolver precisamos aplicar:
  1. regras CIP para atribuir R/S ao quiral em C4;
  2. nomenclatura E/Z para a dupla ligação.

Passo 2

Identificação do centro quiral em C4:
– Substituintes em C4: bromo (Br), radical propenil \text{CH=CH–CH}_3, etil \text{CH}_2\text{–CH}_3 e H.
– Ordem CIP:
  1. \text{Br} (maior número atômico)
  2. radical propenil (o primeiro átomo é C com ligação dupla)
  3. radical etil \text{CH}_2\text{–CH}_3
  4. H (menor prioridade)
    Assim C4 é estereogênico e tem configuração R ou S dependendo da disposição.

Passo 3

Isomeria geométrica na dupla C 2=C3:
– Em C2 substituintes são C H_{3} e H.
– Em C3 substituintes são H e radical C4 quiral.
Há duas disposições possíveis: E (grupos de maior prioridade em lados opostos) ou Z (lados iguais).

Passo 4

Combinação dos dois elementos de estereoisomeria gera quatro isômeros:
  1. (Z,R)
  2. (Z,S)
  3. (E,R)
  4. (E,S)

Passo 5

Podemos representar cada um em SMILES com estereodescritores “/” e “\” para a dupla e “@” para o quiral:
– (Z,R): \text{CC/C=C/[C@H](Br)CC}
– (Z,S): \text{CC/C=C/[C@@H](Br)CC}
– (E,R): \text{CC/C=C\\[C@H](Br)CC}
– (E,S): \text{CC/C=C\\[C@@H](Br)CC}]

Resposta

As quatro estereoisômeros são:
(Z,R): CC/ C=C/C@HCC
(Z,S): CC/ C=C/C@@HCC
(E,R): CC/ C=C\C@HCC
(E,S): CC/C=C\C@@HCC]

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