Nomeie os seguintes compostos: Defina os centrbos estereogênicos em
e
.
Passo 1
Resumo do enunciado: temos o composto cuja fórmula conectiva é dada por
e precisamos (a) dar o nome IUPAC e (b) identificar os centros estereogênicos, atribuindo-lhes configuração ou
.
Conteúdos necessários: nomenclatura de alcanos substituídos (haletos e alkil) e regras CIP para determinação de quiralidade.
e precisamos (a) dar o nome IUPAC e (b) identificar os centros estereogênicos, atribuindo-lhes configuração
Conteúdos necessários: nomenclatura de alcanos substituídos (haletos e alkil) e regras CIP para determinação de quiralidade.
Passo 2
Escolha da cadeia principal e numeração:
– A cadeia mais longa tem 4 carbonos (butano).
– Os substituintes disponíveis são um átomo de cloro e dois grupos metil.
– Segundo as regras IUPAC, numeramos de modo a obter o menor conjunto de locantes para todos os substituintes (alfabético antes de “methyl” vem “chloro”).
Comparando as duas possibilidades:
1) numerar da extremidade que dá 1-cloro-1,2-dimetilbutano → locantes
2) numerar do outro lado → locantes
Como , adotamos a primeira.
– A cadeia mais longa tem 4 carbonos (butano).
– Os substituintes disponíveis são um átomo de cloro e dois grupos metil.
– Segundo as regras IUPAC, numeramos de modo a obter o menor conjunto de locantes para todos os substituintes (alfabético antes de “methyl” vem “chloro”).
Comparando as duas possibilidades:
1) numerar da extremidade que dá 1-cloro-1,2-dimetilbutano → locantes
2) numerar do outro lado → locantes
Como
Passo 3
Montagem do nome sem estereo:
– Cadeia principal: butano
– Substituintes em C-1: cloro e metil → “1-cloro-1-metil”
– Substituinte em C-2: metil → “2-metil”
Juntando e ordenando alfabeticamente:
– Cadeia principal: butano
– Substituintes em C-1: cloro e metil → “1-cloro-1-metil”
– Substituinte em C-2: metil → “2-metil”
Juntando e ordenando alfabeticamente:
Passo 4
Identificação dos centros estereogênicos e determinação de
/
:
Carbono 1 (o que carrega Cl):
Substituintes e prioridades CIP:
Substituintes e prioridades CIP:
Orientando o hidrogênio (prioridade 4) para trás, a sequência
corre no sentido horário. Logo, configuração do C-1 é
.
Carbono 2 ( vizinho do cloro):
Substituintes e prioridades CIP:
Substituintes e prioridades CIP:
Novamente, com o hidrogênio para trás, a sequência
é horário. Assim, configuração do C-2 também é
.
Resposta
(1R,2R),-1-cloro-1,2-dimetilbutano
Os centros estereogênicos estão nos carbonos e
, ambos com configuração
.
Os centros estereogênicos estão nos carbonos