Quais dos dos seguintes compostos podem existir como pares de isômeros cis-trans? Desenhe cada par cis-trans e indique a geometria de cada isômero.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}=\mathrm{CHCH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede para identificar quais compostos (aqui temos apenas \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_3}) podem apresentar isomeria geométrica cis-trans. O conteúdo é isomeria geométrica em alcenos e precisamos verificar se cada carbono da dupla tem dois substituintes diferentes.

Passo 2

Para haver isomeria geométrica cis-trans em um alceno, cada carbono da dupla deve ligar-se a dois grupos diferentes (não pode haver dois hidrogênios no mesmo carbono da dupla, nem átomos iguais). Verificamos os carbonos da ligação \mathrm{C=C} em \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_3}:
– No carbono à esquerda da dupla estão ligados um \mathrm{H} e um grupo \mathrm{CH_2CH_3}.
– No carbono à direita da dupla estão ligados um \mathrm{H} e um grupo \mathrm{CH_3}.
Como em ambos os carbonos os dois substituintes são diferentes, o composto admite isômeros cis e trans.

Passo 3

Denominamos esse alceno como pent-2-eno. Para desenhar as formas cis e trans, representamos a dupla e colocamos os grupos maiores (– \mathrm{CH_2CH_3} e – \mathrm{CH_3}) no mesmo ou em lados opostos:

Passo 4

Representação do isômero cis (os dois grupos orgânicos no mesmo lado da dupla):
H H
\ /
C == C
/
C H_{2}C H_{3} C H_{3}
Aqui – \mathrm{CH_2CH_3} e – \mathrm{CH_3} estão “acima” da dupla.

Passo 5

Representação do isômero trans (os dois grupos orgânicos em lados opostos da dupla):
C H_{2}C H_{3} H
\ /
C == C
/
H C H_{3}
Aqui – \mathrm{CH_2CH_3} está “acima” e – \mathrm{CH_3} está “abaixo” da dupla.

Resposta

O composto \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_3} (pent-2-eno) apresenta isomeria cis-trans, cujas estruturas são:
cis-pent-2-eno com os grupos maiores no mesmo lado da dupla, e
trans-pent-2-eno com os grupos maiores em lados opostos.

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