Quais dos dos seguintes compostos podem existir como pares de isômeros cis-trans? Desenhe cada par cis-trans e indique a geometria de cada isômero.
Passo 1
O enunciado pede para identificar quais compostos (aqui temos apenas
) podem apresentar isomeria geométrica cis-trans. O conteúdo é isomeria geométrica em alcenos e precisamos verificar se cada carbono da dupla tem dois substituintes diferentes.
Passo 2
Para haver isomeria geométrica cis-trans em um alceno, cada carbono da dupla deve ligar-se a dois grupos diferentes (não pode haver dois hidrogênios no mesmo carbono da dupla, nem átomos iguais). Verificamos os carbonos da ligação
em
:
– No carbono à esquerda da dupla estão ligados um e um grupo
.
– No carbono à direita da dupla estão ligados um e um grupo
.
Como em ambos os carbonos os dois substituintes são diferentes, o composto admite isômeros cis e trans.
– No carbono à esquerda da dupla estão ligados um
– No carbono à direita da dupla estão ligados um
Como em ambos os carbonos os dois substituintes são diferentes, o composto admite isômeros cis e trans.
Passo 3
Denominamos esse alceno como pent-2-eno. Para desenhar as formas cis e trans, representamos a dupla e colocamos os grupos maiores (–
e –
) no mesmo ou em lados opostos:
Passo 4
Representação do isômero cis (os dois grupos orgânicos no mesmo lado da dupla):
H H
\ /
C C
/
C C
C
\ /
C
/
C
Aqui –
e –
estão “acima” da dupla.
Passo 5
Representação do isômero trans (os dois grupos orgânicos em lados opostos da dupla):
C
C
H
\ /
C C
/
H C
\ /
C
/
H C
Aqui –
está “acima” e –
está “abaixo” da dupla.
Resposta
O composto
(pent-2-eno) apresenta isomeria cis-trans, cujas estruturas são:
cis-pent-2-eno com os grupos maiores no mesmo lado da dupla, e
trans-pent-2-eno com os grupos maiores em lados opostos.
cis-pent-2-eno com os grupos maiores no mesmo lado da dupla, e
trans-pent-2-eno com os grupos maiores em lados opostos.