Qual das seguintes espécies pode ser um nucleófilo e qual é provável de ser um eletrófilo?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{~S}^{-}

Passo 1

O enunciado pede para identificarmos se a espécie \mathrm{CH}_{3}\mathrm{S}^{-} atua como nucleófilo (doa elétrons) ou como eletrófilo (aceita elétrons). Vamos usar conceitos de densidade eletrônica, carga e polarizabilidade para decidir.

Passo 2

Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons, geralmente com carga negativa ou par de elétrons livre, que tende a atacar centros com deficiência eletrônica. No caso de \mathrm{CH}_{3}\mathrm{S}^{-}, o enxofre carrega carga negativa e possui pares não ligantes muito polarizáveis, o que facilita a doação de elétrons para átomos eletrofílicos.

Passo 3

Um eletrófilo é rico em sítios com baixa densidade eletrônica (positivos ou \delta^{+}) e aceita pares de elétrons. Como \mathrm{CH}_{3}\mathrm{S}^{-} tem excesso de elétrons e carga negativa, não há razão para aceitar elétrons; ela rejeita-os.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\mathrm{S}^{-} é um nucleófilo.

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