Quais dos seguintes compostos podem fazer ligações de hidrogênio?
a) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{2}
b) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCH}_{3}
c) HBr
d) \mathrm{O}_{2}
e) \mathrm{PH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede para identificar quais dos compostos abaixo podem estabelecer ligações de hidrogênio entre moléculas iguais (isto é, formar associações intermoleculares por H-bonding):
a) \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2}
b) \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OCH}_{3}
c) HBr
d) \mathrm{O}_{2}
e) \mathrm{PH}_{3}
O conteúdo envolve as características de uma ligação de hidrogênio: a necessidade de um hidrogênio fortemente polarizado (ligado a N, O ou F) e de um átomo com par de elétrons não-ligantes em N, O ou F.

Passo 2

Para haver ligação de hidrogênio intermolecular entre duas moléculas idênticas, cada molécula deve atuar como doadora (ter um H ligado a N, O ou F) e como aceitadora (ter ao menos um par de elétrons livres num N, O ou F).

Passo 3

Analisando cada composto:
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2}: o nitrogênio é eletronegativo e tem um par de elétrons livres, e está ligado a dois hidrogênios. Logo, ele pode doar \mathrm{N}\!-\!H numa ligação de hidrogênio e também aceitar em seu lone pair. Portanto forma H-bonds.

Passo 4

Os demais não satisfazem ambos os papéis simultaneamente:
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{OCH}_{3} tem oxigênio com lone pairs, mas não há \mathrm{O}\!-\!H para doação (não forma H-bond entre si).
– HBr tem \mathrm{H}\!-\!\mathrm{Br}, mas bromo não é suficientemente eletronegativo para gerar H polarizado apto a H-bond.
\mathrm{O}_{2} não tem hidrogênios.
\mathrm{PH}_{3} tem \mathrm{P}\!-\!H, mas fósforo não eletronegativo o bastante para produzir H-bond.

Resposta

(a)

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