Quais dos seguintes compostos você espera que sofram condensações aldólicas intramoleculares? Mostre o produto das reações realizadas com sucesso.
(b) Ciclobutanona

Passo 1

O enunciado pede para identificar quais compostos dão condensação aldólica intramolecular e, em caso afirmativo, desenhar o produto. Aqui o composto é a ciclobutanona, uma cetona de quatro membros com apenas um grupo carbonila. Para uma condensação aldólica intramolecular é preciso que o mesmo composto contenha pelo menos dois centros carbonílicos (ou um carbonila e um grupo que possa ser convertido em carbonila) separados por cadeia de modo a formar um enolato que ataque internamente outro carbonila, gerando anel novo (geralmente de 5 ou 6 membros).

Passo 2

Relembrando a teoria: na condensação aldólica intramolecular, um enolato gerado a partir de uma carbonila ataca uma segunda carbonila no mesmo composto. Para que isso ocorra, o composto deve ser um 1,n-dicarbonil, em que n é normalmente 4 ou 5 para dar anéis de cinco ou seis membros.

Passo 3

A ciclobutanona tem fórmula estrutural
\begin{matrix} \chemfig{-[:30](-[:330](-[:270]C=O)-[:210]CH_2)-[:150]CH_2} \end{matrix}
mas só há uma carbonila no anel. Não existe um segundo grupo C=O no mesmo esqueleto que possa ser atacado pelo enolato. Logo, não ocorre condensação aldólica intramolecular.

Resposta

A ciclobutanona não sofre condensação aldólica intramolecular por não apresentar dois grupos carbonila na mesma molécula.

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