Quais dos seguintes compostos você espera que sofram condensações aldólicas intramoleculares? Mostre o produto das reações realizadas com sucesso.
(b) Ciclobutanona
(b) Ciclobutanona
Passo 1
O enunciado pede para identificar quais compostos dão condensação aldólica intramolecular e, em caso afirmativo, desenhar o produto. Aqui o composto é a ciclobutanona, uma cetona de quatro membros com apenas um grupo carbonila. Para uma condensação aldólica intramolecular é preciso que o mesmo composto contenha pelo menos dois centros carbonílicos (ou um carbonila e um grupo que possa ser convertido em carbonila) separados por cadeia de modo a formar um enolato que ataque internamente outro carbonila, gerando anel novo (geralmente de
ou
membros).
Passo 2
Relembrando a teoria: na condensação aldólica intramolecular, um enolato gerado a partir de uma carbonila ataca uma segunda carbonila no mesmo composto. Para que isso ocorra, o composto deve ser um
,n-dicarbonil, em que n é normalmente
ou
para dar anéis de cinco ou seis membros.
Passo 3
A ciclobutanona tem fórmula estrutural
mas só há uma carbonila no anel. Não existe um segundo grupo
no mesmo esqueleto que possa ser atacado pelo enolato. Logo, não ocorre condensação aldólica intramolecular.
Resposta
A ciclobutanona não sofre condensação aldólica intramolecular por não apresentar dois grupos carbonila na mesma molécula.