Quais dos seguintes compostos você espera que sofram condensações aldólicas intramoleculares? Mostre o produto das reações realizadas com sucesso.
(c) Benzofenona (difenilcetona)

Passo 1

O enunciado pede para verificar se a benzofenona (difenilcetona, estrutura \mathrm{Ph–CO–Ph}) pode sofrer condensação aldólica intramolecular. Esse tipo de reação exige a formação de um enolato a partir de um carbono \alpha, que então ataca um segundo grupo carbonila dentro da mesma molécula, formando um anel.

Passo 2

Para haver condensação aldólica intramolecular, a molécula deve conter pelo menos dois grupos carbonila separados por, no mínimo, dois átomos de carbono, sendo que pelo menos um desses carbonos deve ter hidrogênios \alpha que possam ser desprotonados para gerar o enolato.

Passo 3

Na benzofenona ( \mathrm{Ph–CO–Ph}) o carbono carbonílico está ligado a dois anéis fenólicos. Os carbonos adjacentes à carbonila (carbons \alpha) pertencem aos anéis e não têm hidrogênios disponíveis para formar enolato.

Resposta

A benzofenona não sofre condensação aldólica intramolecular, pois não possui hidrogênios \alpha necessários para formar o enolato.

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