Quais dos seguintes compostos você espera que sofram condensações aldólicas intramoleculares? Mostre o produto das reações realizadas com sucesso.
(d) 3-pentanona
(d) 3-pentanona
Passo 1
O enunciado pede para verificar se a
-pentanona sofre condensação aldólica intramolecular. O conteúdo aqui é condensação aldólica intramolecular, que exige formação de um enolato em um carbono
e ataque desse enolato em outra função carbonila da mesma molécula, formando preferencialmente anéis de
ou
membros.
Passo 2
Na
-pentanona, cuja estrutura é
os carbonos
possíveis são o carbono central (
) entre as duas cetonas e os carbonos terminais (
ou
) adjacentes a uma das cetonas.
Passo 3
Se formarmos o enolato em
, ele pode atacar a carbonila de
ou de
. Em ambos os casos o ciclo formado teria
átomos (um ciclo de três membros), o que é altamente strainado.
Se formarmos enolato em (ou em
), o ataque em
(ou em
) geraria um ciclo de quatro membros, que também é muito strainado e desfavorável.
Se formarmos enolato em
Passo 4
Como as únicas possibilidade de ciclização levam a anéis de
ou de
membros — ambos termodinamicamente proibitivos — não ocorre condensação aldólica intramolecular na
-pentanona.
Resposta
A
-pentanona não sofre condensação aldólica intramolecular (nenhum produto isolável).