Quais dos seguintes compostos você espera que sofram condensações aldólicas intramoleculares? Mostre o produto das reações realizadas com sucesso.
(d) 3-pentanona

Passo 1

O enunciado pede para verificar se a 3-pentanona sofre condensação aldólica intramolecular. O conteúdo aqui é condensação aldólica intramolecular, que exige formação de um enolato em um carbono \alpha e ataque desse enolato em outra função carbonila da mesma molécula, formando preferencialmente anéis de 5 ou 6 membros.

Passo 2

Na 3-pentanona, cuja estrutura é
\mathrm{CH_3–CO–CH_2–CO–CH_3},
os carbonos \alpha possíveis são o carbono central ( C_3) entre as duas cetonas e os carbonos terminais ( C_1 ou C_5) adjacentes a uma das cetonas.

Passo 3

Se formarmos o enolato em C_3, ele pode atacar a carbonila de C_2 ou de C_4. Em ambos os casos o ciclo formado teria 3 átomos (um ciclo de três membros), o que é altamente strainado.
Se formarmos enolato em C_1 (ou em C_5), o ataque em C_4 (ou em C_2) geraria um ciclo de quatro membros, que também é muito strainado e desfavorável.

Passo 4

Como as únicas possibilidade de ciclização levam a anéis de 3 ou de 4 membros — ambos termodinamicamente proibitivos — não ocorre condensação aldólica intramolecular na 3-pentanona.

Resposta

A 3-pentanona não sofre condensação aldólica intramolecular (nenhum produto isolável).

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