Qual das seguintes espécies pode ser um nucleófilo e qual é provável de ser um eletrófilo?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{Cl}

Passo 1

O enunciado pede para identificar, na espécie \mathrm{CH}_3\mathrm{Cl}, quais sítios podem agir como nucleófilo e quais como eletrófilo. Vamos usar os conceitos de polaridade de ligações, eletrofilicidade (afinidade por receber pares eletrônicos) e nucleofilicidade (afinidade por doar pares eletrônicos).

Passo 2

Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons (carga negativa ou regiões de alta densidade eletrônica) que tende a doar um par de elétrons a um centro deficiente. Um eletrófilo é pobre em elétrons (carga positiva ou regiões de baixa densidade eletrônica) e tende a aceitar um par de elétrons.

Passo 3

Na molécula de \mathrm{CH}_3\mathrm{Cl} a cloro é mais eletronegativo que o carbono, de modo que a ligação C–Cl fica polarizada:
\mathrm{C}\,\delta^+\;–\;\mathrm{Cl}\,\delta^-
Isto significa que o carbono sofre deficiência eletrônica \delta^+ e o cloro acumula excesso de elétrons \delta^-.

Passo 4

Da polarização da ligação concluímos:
– O átomo de carbono, com carga parcial \delta^+, é o sítio que tende a aceitar um par de elétrons, logo comporta-se como eletrófilo.
– O átomo de cloro, com carga parcial \delta^- (e que, ao deixar a molécula como \mathrm{Cl}^-, tem um par livre), pode doar elétrons e atua como nucleófilo.

Resposta

O sítio nucleofílico é o cloro (ou o íon \mathrm{Cl}^-) e o sítio eletrofílico é o átomo de carbono em \mathrm{CH}_3\mathrm{Cl}.

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