Qual das seguintes espécies pode ser um nucleófilo e qual é provável de ser um eletrófilo?
Passo 1
O enunciado pede para identificar, na espécie
, quais sítios podem agir como nucleófilo e quais como eletrófilo. Vamos usar os conceitos de polaridade de ligações, eletrofilicidade (afinidade por receber pares eletrônicos) e nucleofilicidade (afinidade por doar pares eletrônicos).
Passo 2
Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons (carga negativa ou regiões de alta densidade eletrônica) que tende a doar um par de elétrons a um centro deficiente. Um eletrófilo é pobre em elétrons (carga positiva ou regiões de baixa densidade eletrônica) e tende a aceitar um par de elétrons.
Passo 3
Na molécula de
a cloro é mais eletronegativo que o carbono, de modo que a ligação C–Cl fica polarizada:
Isto significa que o carbono sofre deficiência eletrônica
e o cloro acumula excesso de elétrons
.
Passo 4
Da polarização da ligação concluímos:
– O átomo de carbono, com carga parcial , é o sítio que tende a aceitar um par de elétrons, logo comporta-se como eletrófilo.
– O átomo de cloro, com carga parcial (e que, ao deixar a molécula como
, tem um par livre), pode doar elétrons e atua como nucleófilo.
– O átomo de carbono, com carga parcial
– O átomo de cloro, com carga parcial
Resposta
O sítio nucleofílico é o cloro (ou o íon
) e o sítio eletrofílico é o átomo de carbono em
.