Qual das seguintes espécies pode ser um nucleófilo e qual é provável de ser um eletrófilo?
Passo 1
O enunciado pede para identificarmos se a espécie
atua como nucleófilo (doa elétrons) ou como eletrófilo (aceita elétrons). Vamos usar conceitos de densidade eletrônica, carga e polarizabilidade para decidir.
Passo 2
Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons, geralmente com carga negativa ou par de elétrons livre, que tende a atacar centros com deficiência eletrônica. No caso de
, o enxofre carrega carga negativa e possui pares não ligantes muito polarizáveis, o que facilita a doação de elétrons para átomos eletrofílicos.
Passo 3
Um eletrófilo é rico em sítios com baixa densidade eletrônica (positivos ou
) e aceita pares de elétrons. Como
tem excesso de elétrons e carga negativa, não há razão para aceitar elétrons; ela rejeita-os.