Qual(is) das seguintes estruturas representam compostos meso?
a)
OHRHSHOH
b)
OHRHSHOH
c)
RH
d)
Br

Passo 1

O enunciado pede para identificar quais das estruturas (a), (b), (c) e (d) representam compostos meso. As estruturas fornecidas são, em SMILES:
a) O[C@@H]1CCC[C@@H]1O
b) O[C@@H]1CCC[C@@H]1O
c) C[C@@H]1CCC2(CCCC2)C1
d) CC\text{(C)}C\text{(C)}Br
Informações relevantes dadas: cada SMILES indica a conectividade e, quando presente, a estereoquímica local usando @/@@. A pergunta é apenas quais são compostos meso.

Passo 2

O que é um composto meso (explicação didática): um composto meso tem pelo menos dois centros estereogênicos e, apesar de ter centros quirais, é globalmente aquiral por possuir um elemento de simetria interna (por exemplo, um plano de simetria).
Em termos práticos, para moléculas com dois centros estereogênicos idênticos em ambientes simétricos, a configuração costuma ser (R,S) (ou seja, centros com configurações opostas) de modo que o espelho interno transforma cada centro no outro, tornando a molécula achiral.
Portanto, regras práticas: (i) precisa ter pelo menos dois centros quirais; (ii) ter um elemento de simetria que faça a molécula ser globalmente achiral; (iii) numa notação absoluta, tipicamente um par (R,S) em dois centros equivalentes dá meso, enquanto (R,R) ou (S,S) normalmente dá um composto quiral.

Passo 3

Como usar o SMILES para avaliar estereoquímica (mini-aula prática): em SMILES, @ e @@ indicam a estereoquímica local relativa à ordem de ligação especificada. Se dois centros aparecem com o mesmo marcador (@ ou @@) isso significa que, conforme a ordem de escrita, ambos foram definidos com a mesma orientação relativa — em termos de notação absoluta, isso corresponde a ambos terem a mesma configuração absoluta (por exemplo, (R,R) ou (S,S), dependendo da ordem).
Para ser meso em uma molécula que é simétrica, precisamos tipicamente de centros com configurações opostas (R,S). Logo, ao ver dois @@ no mesmo fragmento simétrico, isso é um sinal de que provavelmente não é meso.

Passo 4

Análise da estrutura (a): O[C@@H]1CCC[C@@H]1O. Esta é uma ciclo-pentano com dois grupos -OH em dois carbonos do anel que aparecem como centros estereogênicos.
Contagem de centros: tem 2 centros quirais (os dois carbonos com OH). A estereoquímica indicada no SMILES usa @@ em ambos os centros, ou seja, conforme a escrita eles têm a mesma orientação relativa — isto corresponde a uma configuração dupla (R,R) ou (S,S), não a (R,S).
Uma molécula com (R,R) (ou (S,S)) normalmente é quiral; o espelho daria (S,S) (ou (R,R)), não a mesma molécula. Portanto a estrutura (a), como desenhada pelo SMILES fornecido, não é meso.

Passo 5

Comentário sobre (b): o SMILES de (b) é idêntico ao de (a) (O[C@@H]1CCC[C@@H]1O). Portanto (b) tem a mesma análise: dois centros quirais, ambos com a mesma orientação (@@/@@) — configurações iguais em ambos os centros — logo, segundo o SMILES dado, (b) também não é meso. (Se a intenção do enunciado fosse mostrar o isômero oposto, esperaríamos @ em um centro e @@ no outro; mas estamos usando estritamente o SMILES fornecido.)

Passo 6

Análise da estrutura (c): C[C@@H]1CCC2(CCCC2)C1. Aqui só aparece um marcador estereogênico @@ em um carbono (apenas um centro marcado). Logo o número de centros quirais é 1. Uma molécula com apenas um centro quiral não pode ser meso (porque não há pares de centros que possam ser mutuamente cancelados por simetria). Conclusão: (c) não é meso.

Passo 7

Análise da estrutura (d): CC\text{(C)}C\text{(C)}Br, que corresponde a CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–Br (isto é, 2‑metil‑3‑bromobutano). Contagem de centros quirais: o carbono ligado ao Br é quiral (tem quatro substituintes diferentes), mas o carbono vizinho que tem dois grupos metil iguais não é quiral. Então há exatamente 1 centro quiral. Como em (c), com apenas um centro quiral a molécula não pode ser meso. Logo (d) não é meso.

Passo 8

Resumo e verificação:
  • (a): dois centros quirais, mas SMILES mostra ambos com a mesma orientação (@@/@@) → configurações iguais ( (R,R) ou (S,S)) → não meso.
  • (b): idêntico a (a) → não meso.
  • (c): só 1 centro quiral → não meso.
  • (d): só 1 centro quiral → não meso.

Passo 9

Dica rápida para a prova (conversa de amigo): para identificar meso rápido, primeiro conte os centros quirais (precisa de pelo menos 2); depois procure simetria interna ou compare configurações absolutas dos centros equivalentes — se for um par (R,S) em centros equivalentes com um plano de simetria, é meso. Se os centros tiverem a mesma configuração (R,R) ou (S,S), geralmente é quiral (par de enantiômeros), não meso. Força aí — você consegue!

Resposta

Nenhuma das estruturas (a), (b), (c) ou (d) representa um composto meso.

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