Qual(is) das seguintes estruturas representam compostos meso?
a)
b)
c)
d)
Passo 1
O enunciado pede para identificar quais das estruturas (a), (b), (c) e (d) representam compostos meso. As estruturas fornecidas são, em SMILES:
a)
b)
c)
d)
Informações relevantes dadas: cada SMILES indica a conectividade e, quando presente, a estereoquímica local usando
a)
O[C@@H]1CCC[C@@H]1Ob)
O[C@@H]1CCC[C@@H]1Oc)
C[C@@H]1CCC2(CCCC2)C1d)
CC\text{(C)}C\text{(C)}BrInformações relevantes dadas: cada SMILES indica a conectividade e, quando presente, a estereoquímica local usando
@/@@. A pergunta é apenas quais são compostos meso.Passo 2
O que é um composto meso (explicação didática): um composto meso tem pelo menos dois centros estereogênicos e, apesar de ter centros quirais, é globalmente aquiral por possuir um elemento de simetria interna (por exemplo, um plano de simetria).
Em termos práticos, para moléculas com dois centros estereogênicos idênticos em ambientes simétricos, a configuração costuma ser (ou seja, centros com configurações opostas) de modo que o espelho interno transforma cada centro no outro, tornando a molécula achiral.
Portanto, regras práticas: (i) precisa ter pelo menos dois centros quirais; (ii) ter um elemento de simetria que faça a molécula ser globalmente achiral; (iii) numa notação absoluta, tipicamente um par em dois centros equivalentes dá meso, enquanto
ou
normalmente dá um composto quiral.
Em termos práticos, para moléculas com dois centros estereogênicos idênticos em ambientes simétricos, a configuração costuma ser
Portanto, regras práticas: (i) precisa ter pelo menos dois centros quirais; (ii) ter um elemento de simetria que faça a molécula ser globalmente achiral; (iii) numa notação absoluta, tipicamente um par
Passo 3
Como usar o SMILES para avaliar estereoquímica (mini-aula prática): em SMILES, ou
, dependendo da ordem).
Para ser meso em uma molécula que é simétrica, precisamos tipicamente de centros com configurações opostas . Logo, ao ver dois
@ e @@ indicam a estereoquímica local relativa à ordem de ligação especificada. Se dois centros aparecem com o mesmo marcador (@ ou @@) isso significa que, conforme a ordem de escrita, ambos foram definidos com a mesma orientação relativa — em termos de notação absoluta, isso corresponde a ambos terem a mesma configuração absoluta (por exemplo,
Para ser meso em uma molécula que é simétrica, precisamos tipicamente de centros com configurações opostas
@@ no mesmo fragmento simétrico, isso é um sinal de que provavelmente não é meso.Passo 4
Análise da estrutura (a): OH em dois carbonos do anel que aparecem como centros estereogênicos.
Contagem de centros: tem centros quirais (os dois carbonos com OH). A estereoquímica indicada no SMILES usa ou
, não a
.
Uma molécula com (ou
) normalmente é quiral; o espelho daria
(ou
), não a mesma molécula. Portanto a estrutura (a), como desenhada pelo SMILES fornecido, não é meso.
O[C@@H]1CCC[C@@H]1O. Esta é uma ciclo-pentano com dois grupos
Contagem de centros: tem
@@ em ambos os centros, ou seja, conforme a escrita eles têm a mesma orientação relativa — isto corresponde a uma configuração dupla
Uma molécula com
Passo 5
Comentário sobre (b): o SMILES de (b) é idêntico ao de (a) (
O[C@@H]1CCC[C@@H]1O). Portanto (b) tem a mesma análise: dois centros quirais, ambos com a mesma orientação (@@/@@) — configurações iguais em ambos os centros — logo, segundo o SMILES dado, (b) também não é meso. (Se a intenção do enunciado fosse mostrar o isômero oposto, esperaríamos @ em um centro e @@ no outro; mas estamos usando estritamente o SMILES fornecido.)Passo 6
Análise da estrutura (c): . Uma molécula com apenas um centro quiral não pode ser meso (porque não há pares de centros que possam ser mutuamente cancelados por simetria). Conclusão: (c) não é meso.
C[C@@H]1CCC2(CCCC2)C1. Aqui só aparece um marcador estereogênico @@ em um carbono (apenas um centro marcado). Logo o número de centros quirais é
Passo 7
Análise da estrutura (d): CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–Br (isto é, 2‑metil‑3‑bromobutano). Contagem de centros quirais: o carbono ligado ao Br é quiral (tem quatro substituintes diferentes), mas o carbono vizinho que tem dois grupos metil iguais não é quiral. Então há exatamente
centro quiral. Como em (c), com apenas um centro quiral a molécula não pode ser meso. Logo (d) não é meso.
CC\text{(C)}C\text{(C)}Br, que corresponde a
Passo 8
Resumo e verificação:
- (a): dois centros quirais, mas SMILES mostra ambos com a mesma orientação (
@@/@@) → configurações iguais (ou ) → não meso. - (b): idêntico a (a) → não meso.
- (c): só
centro quiral → não meso. - (d): só
centro quiral → não meso.
Passo 9
Dica rápida para a prova (conversa de amigo): para identificar meso rápido, primeiro conte os centros quirais (precisa de pelo menos
); depois procure simetria interna ou compare configurações absolutas dos centros equivalentes — se for um par
em centros equivalentes com um plano de simetria, é meso. Se os centros tiverem a mesma configuração
ou
, geralmente é quiral (par de enantiômeros), não meso. Força aí — você consegue!
Resposta
Nenhuma das estruturas (a), (b), (c) ou (d) representa um composto meso.