Os seguintes hidrocarbonetos não apresentam ligação dupla ou tríplice e reagem com cloro, resultando na formação de um único composto monoclorado. Deduza a estrutura e dê o nome de cada hidrocarboneto e o de seu derivado clorado.
b)
b)
Passo 1
O enunciado nos dá um hidrocarboneto de fórmula molecular
, saturado (sem ligações duplas ou triplas) e que, em presença de cloro, sofre reações de substituição por radical livre gerando apenas um produto monoclorado. Nosso conteúdo é identificar o tipo de cadeia e explorar a simetria para que todos os hidrogênios sejam equivalentes.
Passo 2
Como a fórmula geral de um alcano ciclíco é
, concluímos que o composto deve ser um cicloalcano de 8 carbonos, pois não há insaturações por duplas ou triplas ligações.
Passo 3
Listamos possíveis cicloalcanos com 8 carbonos:
– cicloctano
– metilcicloheptano
– dimetilciclohexano
– trimetilciclopentano
… e outros isômeros. Nos substituídos, existirão hidrogênios em ambientes distintos (no anel e nos ramais metílicos), levando a mais de um produto monoclorado.
– cicloctano
– metilcicloheptano
– dimetilciclohexano
– trimetilciclopentano
… e outros isômeros. Nos substituídos, existirão hidrogênios em ambientes distintos (no anel e nos ramais metílicos), levando a mais de um produto monoclorado.
Passo 4
A única estrutura em que todos os hidrogênios são equivalentes é o cicloctano puro, pois ele possui oito grupos
idênticos e, por rápida inversão conformacional, cada
vê o mesmo ambiente. Assim, só cabe um tipo de abstração de hidrogênio e, portanto, um único cloro-substituído.
Passo 5
Estrutura e nomes:
– Hidrocarboneto de partida: cicloctano
– Derivado monoclorado: 1-clorocicloctano (a numeração “1” é suficiente, já que todos os carbonos e hidrogênios são equivalentes)
– Hidrocarboneto de partida: cicloctano
– Derivado monoclorado: 1-clorocicloctano (a numeração “1” é suficiente, já que todos os carbonos e hidrogênios são equivalentes)
Resposta
Hidrocarboneto: cicloctano
Derivado monoclorado: 1-clorocicloctano
Derivado monoclorado: 1-clorocicloctano