Os seguintes hidrocarbonetos não apresentam ligação dupla ou tríplice e reagem com cloro, resultando na formação de um único composto monoclorado. Deduza a estrutura e dê o nome de cada hidrocarboneto e o de seu derivado clorado.
b) \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{16}

Passo 1

O enunciado nos dá um hidrocarboneto de fórmula molecular \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{16}, saturado (sem ligações duplas ou triplas) e que, em presença de cloro, sofre reações de substituição por radical livre gerando apenas um produto monoclorado. Nosso conteúdo é identificar o tipo de cadeia e explorar a simetria para que todos os hidrogênios sejam equivalentes.

Passo 2

Como a fórmula geral de um alcano ciclíco é \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}, concluímos que o composto deve ser um cicloalcano de 8 carbonos, pois não há insaturações por duplas ou triplas ligações.

Passo 3

Listamos possíveis cicloalcanos com 8 carbonos:
– cicloctano
– metilcicloheptano
– dimetilciclohexano
– trimetilciclopentano
… e outros isômeros. Nos substituídos, existirão hidrogênios em ambientes distintos (no anel e nos ramais metílicos), levando a mais de um produto monoclorado.

Passo 4

A única estrutura em que todos os hidrogênios são equivalentes é o cicloctano puro, pois ele possui oito grupos \ce{CH2} idênticos e, por rápida inversão conformacional, cada \ce{H} vê o mesmo ambiente. Assim, só cabe um tipo de abstração de hidrogênio e, portanto, um único cloro-substituído.

Passo 5

Estrutura e nomes:
– Hidrocarboneto de partida: cicloctano
– Derivado monoclorado: 1-clorocicloctano (a numeração “1” é suficiente, já que todos os carbonos e hidrogênios são equivalentes)

Resposta

Hidrocarboneto: cicloctano
Derivado monoclorado: 1-clorocicloctano

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