Os seguintes hidrocarbonetos não apresentam ligação dupla ou tríplice e reagem com cloro, resultando na formação de um único composto monoclorado. Deduza a estrutura e dê o nome de cada hidrocarboneto e o de seu derivado clorado.
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Passo 1
O enunciado dá um hidrocarboneto de fórmula
, sem duplas ou triplas ligações, que reage com
por substituição radicalar formando apenas um produto monoclorado. Precisamos usar o grau de insaturação e a simetria das possíveis estruturas para identificar qual delas tem todos os hidrogênios equivalentes.
Passo 2
Calcule o grau de insaturação (GI) pela fórmula
Com
e sem ligações múltiplas, o hidrocarboneto deve ter exatamente um anel.
Passo 3
Liste as possíveis estruturas cíclicas com fórmula
: ciclopentano metilado, ciclobutano etilado, ciclobutano dimetilado, ciclohexano, etc. Dessas, apenas o ciclohexano apresenta todos os doze hidrogênios em posições equivalentes (graças à alta simetria do anel em conformação de cadeira), garantindo um único radical possível e, portanto, um só produto de cloração.
Passo 4
Concluímos que o hidrocarboneto é o ciclohexano, cuja cloração radicalar substitui um H qualquer por Cl, gerando um único isômero monoclorado.
Resposta
O hidrocarboneto é o ciclohexano e seu derivado monoclorado é o clorociclohexano.