Quais das seguintes moléculas cíclicas são compostos meso?
a.
b.
c.
a.
b.
c.
Passo 1
O enunciado mostra três cicloadutos com dois centros quirais cada um (as carbonos marcados com
. ter pelo menos dois centros quirais com os mesmos grupos ligados (aqui: dois metilos em (a) e em (b)),
. esses centros devem ter configuração absoluta oposta (um R e um S),
. e existir um plano de simetria interna que torne a molécula aquiral.
@
ou @@
no SMILES). Para ser meso, a molécula precisaPasso 2
Identificamos quais estruturas têm grupos idênticos nos dois centros:
- a. C[C@@H]
CCCC[C@@H] C dois metilos (grupos iguais) - b. C[C@H]
CCC[C@H](C)C dois metilos (grupos iguais) - c. O[C@@H]
CCC[C@H] Cl um hidroxila e um cloro (grupos diferentes)
Logo, apenas (a) e (b) poderiam, em princípio, ser meso.
Passo 3
Para ser meso, os dois estereocentros devem ter configurações absolutas opostas (um R e um S). Olhando para o SMILES:
- em (a) ambos os centros estão indicados como
@@
mesma “mão” em ambos os carbonos - em (b) ambos estão indicados como
@
também mesma “mão” em ambos - em (c) há
@
e@@
, ou seja, configurações opostas, mas como os grupos ligados são diferentes (OH vs Cl) não se forma meso
Portanto nem (a) nem (b) têm um centro R e outro S, e (c) não tem grupos idênticos nos dois centros.
Resposta
Nenhuma das três é um composto meso.