Quais das seguintes moléculas cíclicas são compostos meso?
a.
RHSH

b.
SHSH

c.
OHRHRHCl

Passo 1

O enunciado mostra três cicloadutos com dois centros quirais cada um (as carbonos marcados com @ ou @@ no SMILES). Para ser meso, a molécula precisa
1. ter pelo menos dois centros quirais com os mesmos grupos ligados (aqui: dois metilos em (a) e em (b)),
2. esses centros devem ter configuração absoluta oposta (um R e um S),
3. e existir um plano de simetria interna que torne a molécula aquiral.

Passo 2

Identificamos quais estruturas têm grupos idênticos nos dois centros:
  • a. C[C@@H] 1CCCC[C@@H] 1C to dois metilos (grupos iguais)
  • b. C[C@H] 1CCC[C@H](C)C 1to dois metilos (grupos iguais)
  • c. O[C@@H] 1CCC[C@H] 1Cl to um hidroxila e um cloro (grupos diferentes)
Logo, apenas (a) e (b) poderiam, em princípio, ser meso.

Passo 3

Para ser meso, os dois estereocentros devem ter configurações absolutas opostas (um R e um S). Olhando para o SMILES:
  • em (a) ambos os centros estão indicados como @@ to mesma “mão” em ambos os carbonos
  • em (b) ambos estão indicados como @ to também mesma “mão” em ambos
  • em (c) há @ e @@, ou seja, configurações opostas, mas como os grupos ligados são diferentes (OH vs Cl) não se forma meso
Portanto nem (a) nem (b) têm um centro R e outro S, e (c) não tem grupos idênticos nos dois centros.

Resposta

Nenhuma das três é um composto meso.

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